(R,Z)-4-benzyl-3-(7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hepta-1,2,5-trien-3-yl)oxazolidin-2-one | 1215847-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,Z)-4-benzyl-3-(7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hepta-1,2,5-trien-3-yl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1215847-86-1
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₃Si
• 分子量: 523.747
• InChiKey: QSEICSUEJJJPCY-CPWWBXQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-4-benzyl-3-(7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hepta-1,2,5-trien-3-yl)oxazolidin-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Torquoselective Ring Closures of Chiral Amido Trienes Derived from Allenamides. A Tandem Allene Isomerization−Pericyclic Ring-Closure−Intramolecular Diels−Alder Cycloaddition

  摘要：

  A new torquoselective ring-closure of chiral amide-substituted 1,3,5-hexatrienes and its application in tandem with [4 + 2] cycloaddition are described. The trienes were derived via either a 1,3-H or 1,3-H-1,7-H shift of alpha-substituted allenamides, and the entire sequence through the [4 + 2] cycloaddition could be in tandem from allenamides.

  DOI：

  10.1021/ol902821w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(2λ⁵-propa-1,2-dien-1-yl)oxazolidin-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以44%的产率得到(R,Z)-4-benzyl-3-(7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hepta-1,2,5-trien-3-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性 1,3-氢位移从丙二烯酰胺有效且实用地进入 2-酰胺二烯和 3-酰胺三烯。

  摘要：

  描述了通过烯丙酰胺的 1,3-氢转移制备从头无环 2-酰胺二烯和 3-酰胺三烯。这些 1,3-氢转移可以通过热实现，也可以通过使用布朗斯台德酸来促进。在任一条件下，这些过程都具有高度区域选择性，有利于 alpha 位置，并且具有高度立体选择性，有利于 E 构型。此外，3-酰氨基三烯可以进行6pi-电子电环闭环，得到环状2-酰氨基二烯，并且这种电环闭环可以与1,3-氢位移同时发生。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.53