(E)-(2-cyclopropyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)dimethyl(phenyl)silane | 1565830-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(2-cyclopropyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: [(E)-2-cyclopropyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1565830-12-7
• 化学式: C₁₉H₂₉BO₂Si
• 分子量: 328.335
• InChiKey: FEVIZMZZWPNGIR-VKAVYKQESA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三环己基膦 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(E)-(2-cyclopropyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  配体依赖性控制的铜催化炔烃的区域选择性和立体选择性硅烷化反应

  摘要：

  开发了铜催化的炔烃的高度区域和立体选择性硅烷化。在这项工作中，在非质子传递溶剂中，使用了硅铝硼酸盐试剂和铜催化剂，实现了炔烃的直接顺式双官能化。通过调节反应中所用的铜催化剂和膦配体来控制区域发散性硅烷化。该协议为合成具有特定立体选择性的多取代官能化烯烃提供了一种有效而实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02160

文献信息

• Gold-Nanoparticle-Catalyzed Mild Diboration and Indirect Silaboration of Alkynes without the Use of Silylboranes
  作者：Marios Kidonakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201700754

  日期：2017.8.10

  take place and the in situ formation of the Au nanoparticle-tethered silylborane. Given that the Au-catalyzed silaboration of alkynes is faster than the rates of the corresponding disilylation and diboration pathways, we were able to achieve the indirect silaboration of alkynes with good chemoselectivities (65–85 %) without the direct use of silylboranes, which are expensive and difficult to synthesize

  负载在TiO 2上的可商购的Au纳米颗粒被用于催化双（频哪醇）二硼烷末端和内部炔烃的顺式硼化反应。通过使用温和的条件，更短的反应时间和比非均相Au纳米孔催化剂所需的催化剂负载低的催化剂负载量，可以以优异的产率获得产物。可以将催化系统回收并重复使用五次，而不会损失任何活性。在Au / TiO 2存在下双（频哪醇）二硼与1,2-二硅烷的组合允许σ键复分解发生并原位形成Au纳米粒子束缚的甲硅烷基硼烷。鉴于Au催化炔烃的硅烷化比相应的二甲苯化和硼氢化途径的速率快，我们能够在不直接使用甲硅烷基硼烷的情况下实现具有良好化学选择性（65-85％）的炔烃的间接硅烷化。昂贵且难以合成。
• In Situ Generation of Silylzinc by Si−B Bond Activation Enabling Silylzincation and Silaboration of Terminal Alkynes
  作者：Yuki Nagashima、Daiki Yukimori、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.201802887

  日期：2018.7.2

  A new protocol has been designed for the in situ generation of unstable Si−Zn species through the reaction of dialkylzinc, phosphine, and silylborane (Si−B). Successive reactions with various terminal alkynes using this protocol enabled highly controllable regio‐/stereo‐/chemoselective silylzincation and silaboration on demand without the need for a transition‐metal catalyst.

  已经设计了一种新的协议，用于通过二烷基锌，膦和甲硅烷基硼烷（Si-B）的反应原位生成不稳定的Si-Zn物种。使用此协议与各种末端炔烃进行的连续反应可实现高度可控的区域/立体/化学选择性甲硅烷基锌化和根据需要进行的硅烷化，而无需过渡金属催化剂。
• Nanogold-Catalyzed <i>cis</i>-Silaboration of Alkynes with Abnormal Regioselectivity
  作者：Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/ol500225x

  日期：2014.3.7

  The first example of gold-catalyzed silaboration of alkynes with PhMe(2)SiBpin is documented in the presence of supported gold nanoparticles. In the case of terminal alkynes, the reaction proceeds at ambient conditions in very good yields and the regioselectivity is opposite to that observed in the presence of Pd or Pt catalysts. The abnormal regioselectivity is attributed to steric factors imposed by the Au nanoparticle during the 1,2-addition of silylborane to the alkyne.