(4-thioacetylphenyl)(4-pyridyl)acetylene | 855855-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: (4-thioacetylphenyl)(4-pyridyl)acetylene
• 英文别名: S-[4-(2-pyridin-4-ylethynyl)phenyl] ethanethioate
• CAS: 855855-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: YOJRLRWXNUJMIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  422.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[2-cyclopropene-1,9'-fluorene]-2,3-dimethyldicarboxylate 、 (4-thioacetylphenyl)(4-pyridyl)acetylene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到dimethyl 7'-((4-(acetylthio)phenyl)ethynyl)-8a'H-spiro[fluorene-9,1'-indolizine]-2',3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydroindolizines for potential photoinduced work function alteration

  摘要：

  Seeking to immobilize photochromophores on metallic surfaces, we have synthesized four molecules which contain both a photoresponsive dihydroindolizine (DHI) core and a sulfur containing moiety, which allow for their assembly onto gold substrates. Sonogashira, Suzuki, or Ullmann couplings are employed to generate pyridines with pendant thioacetates (or disulfides). The pyridines are condensed with spiro[2-cyclopropene-1,9'[9H]fluorene]-2,3-dimethyl ester affording the targeted DHIs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.097
• 作为产物：
  描述：

  4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (4-thioacetylphenyl)(4-pyridyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydroindolizines for potential photoinduced work function alteration

  摘要：

  Seeking to immobilize photochromophores on metallic surfaces, we have synthesized four molecules which contain both a photoresponsive dihydroindolizine (DHI) core and a sulfur containing moiety, which allow for their assembly onto gold substrates. Sonogashira, Suzuki, or Ullmann couplings are employed to generate pyridines with pendant thioacetates (or disulfides). The pyridines are condensed with spiro[2-cyclopropene-1,9'[9H]fluorene]-2,3-dimethyl ester affording the targeted DHIs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.097

文献信息

• Carbazole‐Based Tetrapodal Anchor Groups for Gold Surfaces: Synthesis and Conductance Properties
  作者：Luke J. O'Driscoll、Xintai Wang、Michael Jay、Andrei S. Batsanov、Hatef Sadeghi、Colin J. Lambert、Benjamin J. Robinson、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/anie.201911652

  日期：2020.1.7

  anchor groups used in fundamental conductance studies to more elaborate anchors designed with device stability in mind. This study presents a series of oligo(phenylene-ethynylene) wires with one tetrapodal anchor and a phenyl or pyridyl head group. The new anchors are designed to bind strongly to gold surfaces without disrupting the conductance pathway of the wires. Conductive probe atomic force microscopy

  随着分子规模电子学领域的成熟以及包含分子线的器件的前景变得更加可行，有必要从基础电导研究中使用的简单锚定基团发展到考虑到器件稳定性的更精细的锚定剂。这项研究提出了一系列带有一个四脚锚和一个苯基或吡啶基头部基团的低聚（亚苯基-亚乙炔基）线。新的锚固件旨在牢固地与金表面结合，而不会破坏导线的电导路径。导电探针原子力显微镜（cAFM）用于确定导线在Au-SAM-Pt和Au-SAM-石墨烯结中的自组装单层（SAMs）的电导率，由此得出每个分子的电导率。对于tolane型导线，每个分子的平均电导高达10-4。尽管与Au电极的电子耦合有限，但仍测量到37 G0（Pt）和10-3.78 G0（石墨烯），证明了这种方法的潜力。表面结合几何形状和传输性质的计算研究合理化并支持实验结果。