N⁶0-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-tosyladenosine | 109923-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶0-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-tosyladenosine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-[6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]purin-9-yl]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 109923-60-6
• 化学式: C₃₈H₃₇N₅O₈S
• 分子量: 723.806
• InChiKey: CSSMJGSJJAOOEU-SPBWOXKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  167.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶0-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-tosyladenosine 生成 9-(3-deoxy-2-C-methyl-β-D-erythro-pentafuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  KAWANA, MASAJIRO;TAKEUCHI, KIKUKO;OHBA, TAKAYO;KUZUHARA, HIROYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2437-2442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-purin-9-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N⁶0-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-tosyladenosine
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂脱氧甲基化邻甲苯磺酰化腺苷合成C-甲基支链脱氧糖核苷

  摘要：

  适当保护的 2'-O-甲苯磺酰腺苷与甲基溴化镁（或碘化镁）的反应在脱保护后得到 9-（2-脱氧-3-C-甲基-β-D-苏式-戊呋喃糖基）腺嘌呤。3'-O-甲苯基腺苷衍生物的相同反应提供了一对 2'-C-甲基-3'-脱氧糖核苷的差向异构体。糖部分的修饰结构被明确确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2437