p-<(benzoyloxy)methyl>phenyl benzoate | 116856-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: p-<(benzoyloxy)methyl>phenyl benzoate
• 英文别名: 4-benzoyloxybenzyl benzoate；4-hydroxybenzyl alcohol benzoic acid diester；p-Hydroxybenzylalkohol-dibenzoat；1-benzoyloxy-4-benzoyloxymethyl-benzene；1-Benzoyloxy-4-benzoyloxymethyl-benzol；(4-benzoyloxyphenyl)methyl benzoate
• CAS: 116856-89-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: KKADAUUOCFTEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-<(benzoyloxy)methyl>phenyl benzoate 在 potassium fluoride 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到4-Hydroxybenzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  氢键对亲核试剂活化的影响：N-甲基-2-吡咯烷酮中的PhSH-（催化）KF是在非水解和中性条件下选择性裂解烷基/芳基酯和芳基烷基醚的有效方法。

  摘要：

  芳烃硫醇的亲核性可以通过与“裸”卤化物阴离子的氢键结合来增强。卤化物阴离子的活性遵循F（-）>> Cl（-）约Br（-）约I（-）的顺序，并取决于抗衡阳离子（Bu（4）N约Cs约K> Na >> Li ）。溶剂在亲核活化以及有效亲核试剂（例如ArS（-））的再生中起着重要作用，而那些具有高介电常数，高分子极化率，高施主数（DN）和低受体数（AN）的溶剂最有效的。烷基/芳基酯和芳基烷基醚的选择性脱保护可在非水解和中性条件下通过在催化量的KF存在下，在1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中用苯硫酚处理来实现。

  DOI：

  10.1021/jo0163039
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 生成 p-<(benzoyloxy)methyl>phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ruderman, Journal of the Society of Chemical Industry, 1945, vol. 64, p. 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water-Soluble Acylating Agents: Preparation of 2-Acylthio-1-alkylpyridinium Salts and Acylation of Phenols, Acids, and/or Amines with These Salts in an Aqueous Phase
  作者：Tohru Sakakibara、Yukie Watabe、Masahide Yamada、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1246/bcsj.61.247

  日期：1988.1

  Reaction of phenols, amines, and acids with 2-benzoylthio-1-methylpyridinium chloride prepared in situ from benzoyl chloride and 1-methyl-2(1H)-pyridinethione, afforded the corresponding benzoyl derivatives in good yields. In the reaction of p-nitrophenol, even a catalytic amount of 1-methyl-2(1H)-pyridinethione proved to be effective. Similar reactions of p-nitrophenol with isobutyryl chloride and acetyl

  苯甲酰氯和 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮原位制备的 2-苯甲酰硫基-1-甲基氯化吡啶鎓与苯酚、胺和酸反应，以良好的收率得到相应的苯甲酰衍生物。在对硝基苯酚的反应中，即使是催化量的 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮也被证明是有效的。在 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮存在下，对硝基苯酚与异丁酰氯和乙酰氯的类似反应分别以 63% 和 44% 的产率得到对硝基苯异丁酸酯和对硝基苯乙酸酯。2-苯甲酰硫基-、2-乙酰硫基-和2-异丁酰硫基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸盐通过用四氟硼酸三乙基氧鎓处理相应的2-酰基硫代吡啶鎓来制备。这些吡啶鎓盐还在水相中充当酰化剂。
• 4-Hydroxybenzyl alcohol derivatives and their sedative–hypnotic activities
  作者：Hong-yan Zhu、Di Zhang、Qi Zhang、Yan Zhao、Zhong-mei He、Yu-gang Gao、Lian-xue Zhang

  DOI：10.1039/c8ra01972j

  日期：——

  4-Hydroxybenzyl alcohol (HBA), one of the characteristic active components of Gastrodia elata, exhibits obvious effects on the human central nervous system. In order to acquire compounds with superior bioactivity, 10 derivatives of HBA were synthesized from HBA and carboxylic acids. The sedative effects of the 10 HBA derivatives were evaluated using a spontaneous locomotor activity test (SLT) in mice

  4-羟基苯甲醇（HBA）是天麻特有的活性成分之一，对人体中枢神经系统有明显的作用。为了获得具有优异生物活性的化合物，从 HBA 和羧酸合成了 10 种 HBA 衍生物。使用小鼠自发运动活动测试 (SLT) 评估了 10 种 HBA 衍生物的镇静作用，并确定它们的催眠作用与戊巴比妥诱导的睡眠有协同作用。结果表明，4-羟基苯甲醇3-呋喃羧酸二酯（2FHBA，10 mg kg -1）在HBA及其衍生物中表现出最强的镇静催眠活性，2FHBA可以逆转对氯苯丙氨酸引起的失眠症（pCPA)、氟马西尼 (FLU) 和氨基硫脲 (TSC)。同时，2FHBA 和 5-羟色氨酸 (5-HTP) 显示出协同作用。结果表明，2FHBA 可能是一种潜在的失眠药物，这可能是由 5-羟色胺能和 GABA 能系统介导的。
• SAKAKIBARA, TOHRU;WATABE, YUKIE;YAMADA, MASAHIDE;SUDOH, ROKURO, (THE LATE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 1, 247-253
  作者：SAKAKIBARA, TOHRU、WATABE, YUKIE、YAMADA, MASAHIDE、SUDOH, ROKURO, (THE LATE+

  DOI：——

  日期：——