N-carbomethoxy 4-benzylpiperidine | 31252-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-carbomethoxy 4-benzylpiperidine
• 英文别名: Methyl 4-benzylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 31252-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD03363969
• 分子量: 233.31
• InChiKey: VRESKQKAUDDRQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbomethoxy 4-benzylpiperidine 生成 N-carbomethoxy 4-(o-nitrobenzyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Ram Siya, Org. Prep. and Proced. Int, 26 (1994) N 4, S 421-428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-carbomethoxy 4-benzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  （R）-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸的仲酰胺作为丙酮酸脱氢酶激酶的抑制剂。

  摘要：

  N'-甲基-N-（4-叔丁基-1,2,5,6-四氢吡啶）硫脲SDZ048-619（1）是丙酮酸脱氢酶激酶的适度抑制剂（IC（50）= 180 microM） （PDHK）。在最优化1的N-甲基碳硫酰胺部分时，发现具有小的酰基的酰胺，特别是（R）-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基-2-丙酸的适当取代的酰胺，是PDHK的抑制剂。本文报道了利用该酰基部分的原理，其导致一系列酰化哌嗪衍生物的优化。哌嗪在2和5位上的甲基取代（具有S和R绝对立体化学）显着提高了前导化合物的效价（> 1,000倍）。当哌嗪的4位被电子贫乏的苯甲酰基部分取代时，该系列化合物的口服生物利用度良好且最佳（通过AUC测定）。（+）-1-N- [2,5-（S，R）-二甲基-4-N-（4-氰基苯甲酰基）哌嗪]-（R）-3,3，3-三氟-2-羟基-2 -甲基丙酰胺（14e）抑制PDHK在主要酶促测定中的IC（50）为16 +/-

  DOI：

  10.1021/jm990358+

文献信息

• Ram, Siya, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 421 - 428
  作者：Ram, Siya

  DOI：——

  日期：——