4-aminosulfonylazobenzene | 77163-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-aminosulfonylazobenzene
• 英文别名: 4-sulfonamideazobenzene；4-(phenyldiazenyl)benzenesulfonamide；4-(Phenylazo)-benzolsulfonamide；4-phenyldiazenylbenzenesulfonamide
• CAS: 77163-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 261.304
• InChiKey: LISVRHJFDWLYQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminosulfonylazobenzene 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(N'-phenyl-hydrazino)-benzenesulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  具有芳基甲基磺酰基和磺酰胺药效团的4-烷基-1,2-二苯基-3,5-二氧杂吡唑烷类化合物的合成，以作为选择性环氧化酶-2（COX-2）抑制剂进行评估

  摘要：

  一组1,2-二苯基-3,5-二氧杂吡唑烷，在N 1-苯环的对位具有甲基磺酰基（11）或磺酰胺（15）取代基，并与氢，甲基或氟取代基相连在N 2-苯环的对位上，合成一个C-4正丁基，甲基或螺环丙基取代基，作为潜在的环氧合酶-2（COX-2）选择性抑制剂消炎药进行评估。标题化合物11和15分别使用四步和三步反应序列进行合成。因此，乙酸促进亚硝基苯的缩合5与苯胺衍生物（6，12），得到相应的偶氮苯的产物（图8，13），将其与氯化铵，得到相应的二苯肼的存在（锌粉还原9， 14）。碱催化的9和14与丙二酰二氯的缩合反应（10）得到目标3,5-二氧杂吡唑烷产物（11,15）。4-正丁基-1-（4-甲基磺酰基苯基）-2-苯基-3,5-二氧杂唑烷（11a）是一种选择性的COX-1抑制剂（COX-1 IC50 = 8.48μM）。相反，4-正丁基-1-（4-甲基磺酰基苯基）-2-（4-甲苯基）-3,5-二氧杂吡唑烷（11b，COX-2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390631
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 亚硝基苯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以75%的产率得到4-aminosulfonylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有芳基甲基磺酰基和磺酰胺药效团的4-烷基-1,2-二苯基-3,5-二氧杂吡唑烷类化合物的合成，以作为选择性环氧化酶-2（COX-2）抑制剂进行评估

  摘要：

  一组1,2-二苯基-3,5-二氧杂吡唑烷，在N 1-苯环的对位具有甲基磺酰基（11）或磺酰胺（15）取代基，并与氢，甲基或氟取代基相连在N 2-苯环的对位上，合成一个C-4正丁基，甲基或螺环丙基取代基，作为潜在的环氧合酶-2（COX-2）选择性抑制剂消炎药进行评估。标题化合物11和15分别使用四步和三步反应序列进行合成。因此，乙酸促进亚硝基苯的缩合5与苯胺衍生物（6，12），得到相应的偶氮苯的产物（图8，13），将其与氯化铵，得到相应的二苯肼的存在（锌粉还原9， 14）。碱催化的9和14与丙二酰二氯的缩合反应（10）得到目标3,5-二氧杂吡唑烷产物（11,15）。4-正丁基-1-（4-甲基磺酰基苯基）-2-苯基-3,5-二氧杂唑烷（11a）是一种选择性的COX-1抑制剂（COX-1 IC50 = 8.48μM）。相反，4-正丁基-1-（4-甲基磺酰基苯基）-2-（4-甲苯基）-3,5-二氧杂吡唑烷（11b，COX-2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390631

文献信息

• Synthesis of 4-sulfamoyl phenyl diazocarboxylic acid derivatives as novel non-classical inhibitors of human carbonic anhydrase II activity: an <i>in vitro</i> study
  作者：Nima Fatahian Bavandpour、Maryam Mehrabi、Hadi Adibi、Masomeh Mehrabi、Reza Khodarahmi

  DOI：10.1080/07391102.2024.2310777

  日期：——

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