(2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-ol | 571206-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-ol
• 英文别名: (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-ol
• CAS: 571206-59-2
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 218.412
• InChiKey: NUPRWPCQZXFRAV-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-ol 在 迭氮酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ((1R,3R)-3-Azido-1-methyl-butoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的不对称施密特反应

  摘要：

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。

  DOI：

  10.1021/ja0348896
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在3位功能化的仲烷基锂试剂的立体选择性合成和反应

  摘要：

  可以通过I / Li交换从相应的仲烷基碘化物的非对映异构体混合物中立体聚合制备在3位带有OTBS基团（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）的仲烷基锂试剂。这些锂试剂可与多种亲电试剂（包括碳亲电试剂）反应，并保留构型，以产生具有良好非对映选择性的各种1,3-双官能化衍生物。动力学研究表明，3-甲硅烷氧基可大大加速锂取代的碳原子上的差向异构。该方法为构建具有出色立体选择性的手性开链分子提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201409165

文献信息

• Stereoselective Insertion of Rhodium Carbenoid to Water under Control with Intramolecular Participation of Hydroxy Group
  作者：Takashi Sugimura、Takao Nagai

  DOI：10.1246/cl.2008.286

  日期：2008.3.5

  A chiral diazo ester having a hydroxy group in the proper geometry produces an adduct with water up to 92% de upon treatment with a rhodium catalyst. This high stereoselectivity is attributable to the intramolecular hydrogen bond between the internal hydroxy group and the rhodium carbenoid.

  一种具有适当几何结构的手性二氮酯，含有羟基，在经过铑催化剂处理后，与水反应生成的加成物可达到92%的去对映体过量。这种高立体选择性归因于内部羟基与铑卡宾之间的分子内氢键。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MAP4K1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAP4K1
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2023288254A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  One embodiment of the disclosure is a compound represented by Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables in Formula (I) are defined herein. Compounds of Formula (I) are MAP4K1 inhibitors, which can be used to treat a diseases or disorders in a subject that benefits from control of MAP4K1 activity.

  本公开的一个实施例是由公式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐。公式（I）中的变量在此处定义。公式（I）的化合物是MAP4K1抑制剂，可用于治疗受益于控制MAP4K1活性的主体中的疾病或障碍。
• [EN] MAP4K1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAP4K1
  申请人：[en]BLUEPRINT MEDICINES CORPORATION

  公开号：WO2023288264A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  One embodiment of the disclosure is a compound represented by Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables in Formula I are defined herein. Compounds of Formula I are MAP4K1 inhibitors, which can be used to treat a diseases or disorders in a subject that benefits from control of MAP4K1 activity.