3-methoxyfuro[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid [8-azabicyclo[3.2.1]oct-3β-yl]-amide | 521948-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-methoxyfuro[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid [8-azabicyclo[3.2.1]oct-3β-yl]-amide
• CAS: 521948-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: GHUOJSBKJFTMGK-JGPRNRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyfuro[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid [8-azabicyclo[3.2.1]oct-3β-yl]-amide 、 4-氟溴苄 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到3-methoxyfuro[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid [8-(4-fluorobenzyl)-8-azabicyclo[3.2.l]oct-3β-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Novel 3beta-amino azabicyclooctane heteroaromatic amid derivatives preparation method and therapeutic uses thereof

  摘要：

  该发明涉及一般式1的化合物，其中：A、B、D和E代表一个或两个氮原子，其他原子是碳原子；X代表S或O，从而形成一个双环融合的杂芳烃，如噻吩[2,3-b]吡啶、呋吩[2,3-b]吡啶、噻吩[3,2-b]吡啶、呋吩[3,2-b]吡啶、噻吩[2,3-b]吡嗪、呋吩[2,3-b]吡嗪、噻吩[2,3-c]吡啶、呋吩[2,3-c]吡啶、噻吩[3,2-c]吡啶和呋吩[3,2-c]吡啶；R1代表线性或支链的C1-C6烷氧基团，线性或支链的C1-C6烷硫基团；R2代表线性、支链、环状的C2-C8基团，2-或3-噻吩甲基基团，或一个苄基团，可选地被一个或几个卤素，F、Cl、Br、I、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CF3、CN、NO2、OH取代；以及它们的药学上可接受的盐。所述化合物是抗多巴胺能作用剂。

  公开号：

  US20050080085A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxyfuro[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid (8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3β-yl)-amide 在 palladium hydroxide on carbon 甲酸铵 、 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到3-methoxyfuro[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid [8-azabicyclo[3.2.1]oct-3β-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Novel 3beta-amino azabicyclooctane heteroaromatic amid derivatives preparation method and therapeutic uses thereof

  摘要：

  该发明涉及一般式1的化合物，其中：A、B、D和E代表一个或两个氮原子，其他原子是碳原子；X代表S或O，从而形成一个双环融合的杂芳烃，如噻吩[2,3-b]吡啶、呋吩[2,3-b]吡啶、噻吩[3,2-b]吡啶、呋吩[3,2-b]吡啶、噻吩[2,3-b]吡嗪、呋吩[2,3-b]吡嗪、噻吩[2,3-c]吡啶、呋吩[2,3-c]吡啶、噻吩[3,2-c]吡啶和呋吩[3,2-c]吡啶；R1代表线性或支链的C1-C6烷氧基团，线性或支链的C1-C6烷硫基团；R2代表线性、支链、环状的C2-C8基团，2-或3-噻吩甲基基团，或一个苄基团，可选地被一个或几个卤素，F、Cl、Br、I、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CF3、CN、NO2、OH取代；以及它们的药学上可接受的盐。所述化合物是抗多巴胺能作用剂。

  公开号：

  US20050080085A1