2-(4-iodophenyl)ethyl 6-O-[2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl]-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 865488-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)ethyl 6-O-[2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl]-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(p-iodophenyl)ethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(4-iodophenyl)ethoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 865488-96-6
• 化学式: C₄₆H₆₀INO₂₅
• 分子量: 1153.88
• InChiKey: GOZUADYJKGFNAP-IBTATABKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  321
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)ethyl 6-O-[2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl]-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 六正丁基二锡 、 盐酸 、 sodium iodide 、 双氧水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(125)I]-2-(4-iodophenyl)ethyl 6-O-[2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl]-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化三糖衍生物的替代合成，2-(4-125碘苯基)乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-D-吡喃甘露糖基-(1→6)-β-D -吡喃葡萄糖苷及其具有不同长度烷基链而不是乙基的类似物的制备：用于体内成像的N-乙酰氨基葡糖转移酶V的受体底物

  摘要：

  A radioiodinated artificial substrate of N-acetylglucosaminyltransferase V (GnT-V), 2-(4-iodophenyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-mannopyranosyl-(1 -> 6)-beta-D-glucopyranoside (([I-125]1a), was alternatively synthesized by using the glycosylation reaction from the non-reducing end, in which a glycosyl sulfoxide and a thioglycoside were employed as the glycosyl acceptor and donor, respectively. In addition, two derivatives of [I-125]1a having different lengths of alkyl chain ([I-125]1b, [I-125]1c) were prepared in the same way to increase the permeability of the substrates through the cell membrane and into the Golgi apparatus, where GnT-V acts to modify glycoconjugates by transferring N-acetylglucosamine units from UDP-GIcNAc.

  DOI：

  10.3987/com-11-12332
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-(((3S,4S,5S,6R)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-2,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 吡啶 、 氢溴酸 、 silver perchlorate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-iodophenyl)ethyl 6-O-[2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl]-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化三糖衍生物作为合成底物的合成和评估，用于敏感的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V放射分析

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）是与肿瘤侵袭和转移最相关的糖基转移酶之一。基于以前在GnT-V和合成底物之间的分子识别的发现，我们设计和合成了对碘苯基衍生的三糖2-（4-碘苯基）乙基6- O- [2- O-（2-acetamido-2） -脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-α - d-甘露吡喃糖基]-β- d-吡喃葡萄糖苷（IPGMG，1）及其放射性标记的[ 125 I] IPGMG（[ 125 I] 1），用于分析体外GnT-V活性。三丁基锡衍生物2- [4-（n-三丁基锡烷基）苯基]乙基6- O- [2- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-3,4,6-合成了三-O-乙酰基-α - d-甘露吡喃糖基] -2,3,3,4-三-O-乙酰基-β - d-吡喃葡萄糖苷（21）作为制备[ 125 I] 1的前体。使用过氧化氢作为氧化剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.047