3-chloro-4,4-dimethyl-1-benzylpyrrolidin-2-one | 1048691-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-chloro-4,4-dimethyl-1-benzylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-chloro-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1048691-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.729
• InChiKey: FFSVKOUAUFYITH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-3,3-dimethyl-N-benzylbutanamide 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到3-chloro-4,4-dimethyl-1-benzylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氯烷基）-2,2-二卤代氮丙啶的合成与反应性

  摘要：

  通过将二卤卡宾环加成到β-氯亚胺的CN双键上，合成了3-（2-氯烷基）-2,2-二卤代氮丙啶。在路易斯酸或HCl的作用下，发生N–C 3键裂解，产生N-取代的2,4-二氯-3,3-二甲基丁酰胺，在碱性条件下进一步转化为3-氯吡咯烷-2-酮。当2,2-二氯-3-（2-氯-1,1-二甲基乙基）-1-苯基氮丙啶与甲醇钠反应时，氮丙啶开环发生N–C 2键断裂，导致甲基4-氯- 3，3-二甲基-2-（苯基氨基）丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.121

文献信息

• Synthesis of α-Chlorolactams by Cyanoborohydride-Mediated Radical Cyclization of Trichloroacetamides
  作者：Guilhem Coussanes、Harald Jakobi、Stephen Lindell、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/chem.201800210

  日期：2018.6.7

  A cyanoborohydride‐promoted radical cyclization methodology has been developed to access α‐chlorolactams in a simple and efficient way using NaBH3CN and trichloroacetamides easily available from allylic and homoallylic secondary amines. This methodology allowed the synthesis of a library of α‐chlorolactams (mono‐ and bicyclic), which were tested for herbicidal activity, trans‐3‐chloro‐4‐methyl‐1‐(

  已开发出一种氰基硼氢化物促进的自由基环化方法，可使用NaBH 3 CN和三氯乙酰胺（可从烯丙基和均烯丙基仲胺中轻松获得）以简单有效的方式获得α-氯内酰胺。这种方法学允许合成α-氯内酰胺（单环和双环）文库，并对其除草活性进行了测试，反式-3-氯-4-甲基-1-（3-三氟甲基）苯基-2-吡咯烷酮是最活跃。
• Synthesis of substituted γ- and δ-lactams based on titanocene(<scp>iii</scp>)-catalysed radical cyclisations of trichloroacetamides
  作者：Faïza Diaba、Enrique Gómez-Bengoa、Juan M. Cuerva、Josep Bonjoch、José Justicia

  DOI：10.1039/c6ra12180b

  日期：——

  A new procedure for the synthesis of γ- and δ-lactams based on a Cp2TiCl-catalysed cyclisation of trichloroacetamides under mild reaction conditions is reported. Theoretical studies supported the observed regioselectivity in the cyclisations and the mechanism involved in the dehalogenation process.

  报道了在温和的反应条件下基于Cp 2 TiCl催化的三氯乙酰胺环化合成γ-和δ-内酰胺的新方法。理论研究支持在环化反应中观察到的区域选择性以及脱卤过程涉及的机制。