5-butyl-3-ethyl-2-isoxazoline | 72553-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-butyl-3-ethyl-2-isoxazoline
• 英文别名: 5-butyl-3-ethyl-4,5-dihydro-isoxazole；5-Butyl-3-ethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 72553-36-7
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: SJUBYVPPNWHNCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-n-butyl-Δ²-isoxazoline 、 lithium diisopropyl amide 生成 5-butyl-3-ethyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  ANNUNZIATA, R.;CINQUINI, M.;COZZI, F.;RAIMONDI, L., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 7, 2129-2134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of 1,2,5-oxadiazole 2-oxides and 1,2,3-triazole 1-oxides
  作者：William R. Mitchell、R. Michael Paton

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a04

  日期：——

  The flash vacuum pyrolysis (FVP, 450-600 oC/10 -3 mmHg) of 3,4-diaryl- and 3,4-dialkyl-1,2,5oxadiazole 2-oxides (furoxans) has been investigated. In all cases the 1,2,5-oxadiazole ring cleaved cleanly at O(1)-N(2) and C(3)-C(4) to afford two nitrile oxide fragments, which were trapped in high yield (75-97%) as their isoxazoline cycloadducts by reaction with alk-1-enes. At higher temperatures (700-800

  已经研究了 3,4-二芳基和 3,4-二烷基-1,2,5 恶二唑 2-氧化物（呋喃烷）的快速真空热解（FVP，450-600 oC/10 -3 mmHg）。在所有情况下，1,2,5-恶二唑环在 O(1)-N(2) 和 C(3)-C(4) 处完全裂解，得到两个腈氧化物片段，它们以高产率 (75- 97%) 作为它们的异恶唑啉环加合物与 1-烯烃反应。在更高的温度 (700-800 oC) 下，异氰酸酯会作为副产物形成。乙腈氧化物二聚化成二甲基呋喃后进行 1 H NMR 光谱，并确定二阶反应的速率常数。呋喃烷通过 FVP 以良好的产率 (61-95%) 转化为异氰酸酯，然后二氧化硫介导的生成腈氧化物的异构化。2,4,5-三取代-1,2,3-三唑1-氧化物表现出更高的热稳定性，但在 700-800 oC 下，4,5-二甲基化合物 25b 分解生成 1,2-二（5-甲基-2-苯基 1,2,3-三唑
• Isolation of nitrile oxides from the thermal fragmentation of furazan -oxides
  作者：William R. Mitchell、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86315-2

  日期：1979.1

  Flash vacuum pyrolysis of furoxans generates nitrile oxides, which have been reacted with alkenes to yield 2-isoxazolines, and have been examined by 1H and 13C nmr spectroscopy.

  呋喃喃的闪蒸真空热解生成一氧化氮，该氧化氮已与烯烃反应生成2-异恶唑啉，并已通过1 H和13 C nmr光谱进行了检查。
• Kim, Byeang Hyean, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 10, p. 1199 - 1206
  作者：Kim, Byeang Hyean

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective deprotonation of 3-methyl-4,5-dihydroisoxazoles and diastereoselective reaction with electrophiles
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87631-6

  日期：1986.1
• KIM, BYEANG HYEAN, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 10, 1199-1206
  作者：KIM, BYEANG HYEAN

  DOI：——

  日期：——