3,3-diphenyl-1-benzyl-octahydro-indole | 1203580-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,3-diphenyl-1-benzyl-octahydro-indole
• CAS: 1203580-10-2
• 化学式: C₂₇H₂₉N
• 分子量: 367.534
• InChiKey: ALGMQZGGSPFGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(cyclohex-2-enyl)-2,2-diphenylethanamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到3,3-diphenyl-1-benzyl-octahydro-indole
  参考文献：
  名称：

  [Ir(COD)Cl]2 作为未活化烯烃与伯胺和仲烷基胺或芳基胺进行分子内加氢胺化的催化剂前体：催化、机理和计算联合研究

  摘要：

  报道了 [Ir(COD)Cl](2) 作为预催化剂的成功应用，用于在相对低的催化剂负载下将伯和仲烷基胺或芳基胺分子内加成到未活化的烯烃上（25 个例子），以及一个全面的反应机理的实验和计算研究。检查 N-苄基-2,2-二苯基戊-4-en-1-胺 (1a) 环化成相应吡咯烷 (2a) 的催化剂优化研究表明，对于在 110 摄氏度进行的反应，既不添加盐 (N (n)Bu(4)Cl、LiOTf、AgBF(4) 或 LiB(C(6)F(5))(4) x 2.5 OEt(2)) 或膦共配体都用于提高 [Ir (COD)Cl](2)。在这方面，使用 [Ir(COD)Cl](2)/L2（L2 = 2-（二叔丁基膦基）联苯）催化剂混合物的 1a 的分子内加氢胺化速率在 65 摄氏度时表现出对 L2 的逆序依赖性，并且在 110 摄氏度时对 L2 的零级速率依赖性。然而，需要使用 5 mol% HNEt(3)Cl

  DOI：

  10.1021/ja908316n