6-Fluoro-3-pyridin-4-yl-benzo[d]isoxazole | 168906-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 6-Fluoro-3-pyridin-4-yl-benzo[d]isoxazole
• 英文别名: 1,2-Benzisoxazole, 6-fluoro-3-(4-pyridinyl)-；6-fluoro-3-pyridin-4-yl-1,2-benzoxazole
• CAS: 168906-61-4
• 化学式: C₁₂H₇FN₂O
• 分子量: 214.199
• InChiKey: JLQMILPGYDOZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,4-Difluorophenyl)-pyridin-4-yl methanone oxime 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 以32%的产率得到6-Fluoro-3-pyridin-4-yl-benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Drug active on the central nervous system, a process for the preparation

  摘要：

  该制剂为化合物3-{2-[4-(6-氟苯并[d]异噁唑-3-基)-3,6-二氢-2H-吡啶-1-基]-乙基}-2-甲基-6,7,8,9-四氢吡啶[1,2-a]嘧啶-4-酮，其分子式为(I) ##STR1##，并且其药学上可接受的盐；该制剂的制备基于通过金属硼氢化物还原选定的吡啶盐；其首选应用为抗精神病制剂。

  公开号：

  US05658916A1

文献信息

• A Divergent and Selective Synthesis of Isomeric Benzoxazoles from a Single N–Cl Imine
  作者：Cheng-yi Chen、Teresa Andreani、Hongmei Li

  DOI：10.1021/ol202844c

  日期：2011.12.2

  divergent and regioselective synthesis of either 3-substituted benzisoxazoles or 2-substituted benzoxazoles from readily accessible ortho-hydroxyaryl N–H ketimines is described. The reaction proceeds in two distinct pathways through a common N–Cl imine intermediate: (a) N–O bond formation to form benzisoxazole under anhydrous conditions and (b) NaOCl mediated Beckmann-type rearrangement to form benzoxazole

  描述了从容易获得的邻羟基芳基NH酮亚胺中发散和区域​​选择性合成3-取代的苯并异恶唑或2-取代的苯并恶唑的方法。反应通过共同的N–Cl亚胺中间体以两种不同的途径进行：（a）在无水条件下形成N–O键形成苯并异恶唑；（b）分别由NaOCl介导的贝克曼型重排形成苯并恶唑。反应路径还取决于芳环的电子性质，富电子的芳环有利于重排，缺电子的环有利于N–O键的形成。提出了通过[1,2]-芳基净迁移的贝克曼型重排机制，用于形成2-取代的苯并恶唑。
• AGENT ACTING ON THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM, PROCESS FOR ITS PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING IT
  申请人：VITA-INVEST, S.A.

  公开号：EP0695751A1

  公开（公告）日：1996-02-07

  The agent is the compound 3-2-[4-(6-fluoro-benzo[d]isoxazol-3-il)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-il]-ethyl}-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one having the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof; the process is based on the reduction of a selected pyridin salt by means of a metal borohydride; its preferred application is as an antipsychotic agent.

  该制剂是具有式 (I) 的化合物 3-2-[4-(6-氟-苯并[d]异恶唑-3-il)-3,6-二氢-2H-吡啶-1-il]-乙基}-2-甲基-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮及其药学上可接受的盐类；该工艺基于通过金属硼氢化物还原所选的吡啶盐；其首选应用是作为抗精神病药物。