1,1'-bis(phosphine)ferrocene | 108280-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: 1,1'-bis(phosphine)ferrocene
• 英文别名: 1,1'-ferrocenediylbisphosphine；1,1'-bis(phosphano)ferrocene；1,1'-bisphosphanylferrocene；fc(PH2)2；1,1'-bis(phosphino)ferrocene；Fe(η(5)-C5H4PH2)2；Cyclopenta-1,3-dien-1-ylphosphane;iron(2+)
• CAS: 108280-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₂FeP₂
• 分子量: 250.0
• InChiKey: BLQZKBOWCXSEAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis(phosphine)ferrocene 在 光气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.18h， 以99%的产率得到1,1'-bis(dichlorophosphino)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  具有二茂铁基膦的铁羰基铁簇的结构变化

  摘要：

  讨论了Fe 2（CO）9（10）与不同取代基二茂铁基二氯膦的反应化学。使用单一的FcPCl 2，（5）以及1,1'-（6）和1,2-（9）双官能化的膦，其中6和9是通过新颖，简单的合成方法制备的。基板5，得到蝴蝶形的Fe 2（CO）6（μ 2 -Cl）（μ 2 -PFcCl）和Fe 2（CO）6（μ 2 -PFcR 1）（μ2 -PFcR 2）（R 1，R 2 = Cl，H）。此外，巢-Fe 3（CO）10（μ 3 -PFc）和巢-Fe 3（CO）9（μ 3 -PFc）2得到的。1,1'-功能化6桥接Fe 2（CO）6实体的两端。其中，观察到了两个1,1'-取代基之间迄今为止最小的非结合P⋅⋅⋅P距离（2.7674（12）Å）。此外，一种“有机金属八碳戊烯”得到含有两个[2]二茂铁金属的实体。八元环状结构的二茂铁基轴扭曲了35.31（9）°。的1,2-用法（PCL 2）2官能9产生的P-P

  DOI：

  10.1002/ejic.202100097
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-ferrocenyl-bis(diethylphosphonate) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到1,1'-bis(phosphine)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  具有二茂铁基膦的铁羰基铁簇的结构变化

  摘要：

  讨论了Fe 2（CO）9（10）与不同取代基二茂铁基二氯膦的反应化学。使用单一的FcPCl 2，（5）以及1,1'-（6）和1,2-（9）双官能化的膦，其中6和9是通过新颖，简单的合成方法制备的。基板5，得到蝴蝶形的Fe 2（CO）6（μ 2 -Cl）（μ 2 -PFcCl）和Fe 2（CO）6（μ 2 -PFcR 1）（μ2 -PFcR 2）（R 1，R 2 = Cl，H）。此外，巢-Fe 3（CO）10（μ 3 -PFc）和巢-Fe 3（CO）9（μ 3 -PFc）2得到的。1,1'-功能化6桥接Fe 2（CO）6实体的两端。其中，观察到了两个1,1'-取代基之间迄今为止最小的非结合P⋅⋅⋅P距离（2.7674（12）Å）。此外，一种“有机金属八碳戊烯”得到含有两个[2]二茂铁金属的实体。八元环状结构的二茂铁基轴扭曲了35.31（9）°。的1,2-用法（PCL 2）2官能9产生的P-P

  DOI：

  10.1002/ejic.202100097

文献信息

• Asymmetric catalysis based on chiral phospholanes and hydroxyl phospholanes
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US06727377B2

  公开（公告）日：2004-04-27

  Chiral phosphine ligands derived from chiral natural products including D-mannitol and tartaric acid. The ligands contain one or more 5-membered phospholane rings with multiple chiral centers, and provide high stereoselectivity in asymmetric reactions.

  来自手性天然产物的手性膦配体，包括D-甘露醇和酒石酸。这些配体含有一个或多个含有多个手性中心的5元磷环，可在不对称反应中提供高立体选择性。
• Highly efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-acylamino nitroolefins
  作者：Qiaozhi Yan、Man Liu、Duanyang Kong、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1039/c4cc05815a

  日期：——

  The first highly efficient Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of beta-acylamino nitroolefins is reported. This reaction provides straightforward access to chiral beta-amino nitroalkanes in high yields and excellent enantioselectivities (up to >99.9% ee) catalyzed by an Ir-(R,R)-f-spiroPhos complex.

  据报道，第一个高效的Ir催化β-酰基氨基硝基烯烃的对映选择性氢化。该反应可直接获得Ir-（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的高收率的手性β-氨基硝基烷烃和出色的对映选择性（高达99.9％ee）。
• Cyclopentadienyl Tantalum(V) Complexes with Primary and Secondary Ferrocenylphosphine Ligands
  作者：René Kalio、Peter Lönnecke、Arnaldo Cinquantini、Piero Zanello、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1002/zaac.200700391

  日期：2007.10

  with PH2Fc [Fc = Fe(η5-C5H5)(η5-C5H4)] and PH2CH2Fc gives the primary ferrocenylphosphine complexes [CpRTaCl4(PH2Fc)] [CpR = Cp* (2a), Cp′ (2b)] and [CpRTaCl4(PH2CH2Fc)] [CpR = Cp* (3a), Cp′ (3b)], respectively. 1 reacts with (PH2)2fc [fc = Fe(η5-C5H4)2] or with the new secondary phosphine PH(CH2Fc)2 to give the ferrocenyl-bridged complexes [(CpRTaCl4)[PH2(η5-C5H4)]}2Fe] [CpR = Cp* (4a), Cp′ (4b)] or

  [Cp*TaCl4] (1a, Cp* = C5Me5) 或 [Cp'TaCl4(THF)] (1b, Cp' = C5MeH4) 与 PH2Fc 的反应 [Fc = Fe(η5-C5H5)(η5-C5H4)]和 PH2CH2Fc 得到主要的二茂铁基膦复合物 [CpRTaCl4(PH2Fc)] [CpR = Cp* (2a), Cp' (2b)] 和 [CpRTaCl4(PH2CH2Fc)] [CpR = Cp* (3a), Cp' (3b)] ， 分别。1 与 (PH2)2fc [fc = Fe(η5- )2] 或与新的仲膦 PH(CH2Fc)2 反应生成二茂铁桥络合物 [(CpRTaCl4)[PH2(η5- )]} 2Fe] [CpR = Cp* (4a), Cp' (4b)] 或 [CpRTaCl4PH(CH2Fc)2}] [CpR = Cp* (5a), Cp' (5b)]。配合物
• Process for making Boc-protected 3-aminohydantoins/thiohydantoins and 3-aminodihydrouracils/dihydrothiouracils
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US06784293B1

  公开（公告）日：2004-08-31

  The present invention provides a process for the efficient assembly of Boc-protected 3-aminohydantoins/thiohydantoins and 3-aminodihydrouracils/dihydrothiouracils via a one-pot solution phase or solid phase synthesis from readily available starting materials.

  本发明提供了一种高效组装Boc保护的3-氨基咪唑啉/硫咪唑啉和3-氨基二氢尿嘧啶/二硫二氢尿嘧啶的过程，通过一锅溶液相或固相合成从易得的起始材料开始。
• ‘User-friendly’ primary phosphines and an arsine: synthesis and characterization of new air-stable ligands incorporating the ferrocenyl group
  作者：William Henderson、Steven R Alley

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01575-9

  日期：2002.8

  with Me3SiCl–LiAlH4 gives the air-stable primary phosphines FcCH2CH2PH2 and the previously reported analogue FcCH2PH2 in high yields. Reduction of 1,1′-Fc′[CH2P(O)(OEt)2] [Fc′=Fe(η5-C5H4)2] and 1,2-Fc″[CH2P(O)(OEt)2] [Fc″=Fe(η5-C5H5)(η5-C5H3)] similarly gives the new primary phosphines 1,1′-Fc′(CH2PH2)2 and 1,2-Fc″(CH2PH2)2, respectively. The arsine FcCH2CH2AsH2, which is also air-stable, has been

  FCCH的反应2 CH 2 P（O）（OH）2或FCCH 2 P（O）（OH）（OET）[FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5）]加入过量的CH 2 N 2，然后用Me 3 SiCl-LiAlH 4还原，可以高产率获得空气稳定的伯膦酸FcCH 2 CH 2 PH 2和先前报道的类似物FcCH 2 PH 2。1,1'-Fc'[CH 2 P（O）（OEt）2 ]的还原[Fc'= Fe（η5 -C 5 H ^ 4）2 ]和1,2- FC“[CH 2 P（O）（OET）2 ] [FC”=铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 3）]类似地给出了新的主膦-1,1'-的Fc'（CH 2 PH 2）2和1,2- FC“（CH 2 PH 2）2分别。通过还原砷酸FcCH 2 CH 2制备了空气稳定的砷化氢FcCH 2 CH 2 AsH 2。使用Zn