1,1'-ferrocenyl-bis(diethylphosphonate) | 399043-68-6

• 英文名称: 1,1'-ferrocenyl-bis(diethylphosphonate)
• 英文别名: 1,1'-ferrocenylbis(diethyl phosphonate)；1,10-ferrocenylbis(diethylphosphonate)；1,1'-bis(diethoxyphosphinyl)ferrocene
• CAS: 399043-68-6
• 化学式: C₁₈H₂₈FeO₆P₂
• 分子量: 458.211
• InChiKey: VFLLNKXYHPDITG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-ferrocenyl-bis(diethylphosphonate) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到1,1'-bis(phosphine)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  具有二茂铁基膦的铁羰基铁簇的结构变化

  摘要：

  讨论了Fe 2（CO）9（10）与不同取代基二茂铁基二氯膦的反应化学。使用单一的FcPCl 2，（5）以及1,1'-（6）和1,2-（9）双官能化的膦，其中6和9是通过新颖，简单的合成方法制备的。基板5，得到蝴蝶形的Fe 2（CO）6（μ 2 -Cl）（μ 2 -PFcCl）和Fe 2（CO）6（μ 2 -PFcR 1）（μ2 -PFcR 2）（R 1，R 2 = Cl，H）。此外，巢-Fe 3（CO）10（μ 3 -PFc）和巢-Fe 3（CO）9（μ 3 -PFc）2得到的。1,1'-功能化6桥接Fe 2（CO）6实体的两端。其中，观察到了两个1,1'-取代基之间迄今为止最小的非结合P⋅⋅⋅P距离（2.7674（12）Å）。此外，一种“有机金属八碳戊烯”得到含有两个[2]二茂铁金属的实体。八元环状结构的二茂铁基轴扭曲了35.31（9）°。的1,2-用法（PCL 2）2官能9产生的P-P

  DOI：

  10.1002/ejic.202100097
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 氯磷酸二乙酯 在 C₄H₉Li 、 tetramethylethylenediamine 作用下， 以 petroleum ether 为溶剂， 以88%的产率得到1,1'-ferrocenyl-bis(diethylphosphonate)
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基-膦酸和-砷酸的合成与表征

  摘要：

  二茂铁衍生的酸FcCH 2 CH 2 E（O）（OH）2 [ 4，E = P; 10，E ＝ As；FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4）]通过FCCH的反应已被合成2 CH 2溴与任一P（OET）3，随后通过水解，或与亚砷酸钠，随后通过酸化。FcCH 2 OH与（EtO）2 P（O）Na的反应生成FcP（O）（OEt）（OH），将其转化为FcCH 2 P（O）（OH）2（3），使用Me 3 SiBr–Et 3 N进行甲硅烷基酯水解，然后进行水后处理。类似地，公知的膦酸FCP（O）（OH）2和新的衍生物1,1'--Fc的'[P（O）（OH）2 ] 2 [的Fc'=铁（η 5 -C 5 H ^ 4）2 ]和1,1'-Fc'[CH 2 P（O）（OH）2 ] 2（7）已通过其相应的酯合成。在3和7上进行了X射线晶体结构测定，并讨论了氢键网络。电喷雾质谱已用于各种酸的表征。膦酸可提供预期的[MH]

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00908-1

文献信息

• ‘User-friendly’ primary phosphines and an arsine: synthesis and characterization of new air-stable ligands incorporating the ferrocenyl group
  作者：William Henderson、Steven R Alley

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01575-9

  日期：2002.8

  with Me3SiCl–LiAlH4 gives the air-stable primary phosphines FcCH2CH2PH2 and the previously reported analogue FcCH2PH2 in high yields. Reduction of 1,1′-Fc′[CH2P(O)(OEt)2] [Fc′=Fe(η5-C5H4)2] and 1,2-Fc″[CH2P(O)(OEt)2] [Fc″=Fe(η5-C5H5)(η5-C5H3)] similarly gives the new primary phosphines 1,1′-Fc′(CH2PH2)2 and 1,2-Fc″(CH2PH2)2, respectively. The arsine FcCH2CH2AsH2, which is also air-stable, has been

  FCCH的反应2 CH 2 P（O）（OH）2或FCCH 2 P（O）（OH）（OET）[FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5）]加入过量的CH 2 N 2，然后用Me 3 SiCl-LiAlH 4还原，可以高产率获得空气稳定的伯膦酸FcCH 2 CH 2 PH 2和先前报道的类似物FcCH 2 PH 2。1,1'-Fc'[CH 2 P（O）（OEt）2 ]的还原[Fc'= Fe（η5 -C 5 H ^ 4）2 ]和1,2- FC“[CH 2 P（O）（OET）2 ] [FC”=铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 3）]类似地给出了新的主膦-1,1'-的Fc'（CH 2 PH 2）2和1,2- FC“（CH 2 PH 2）2分别。通过还原砷酸FcCH 2 CH 2制备了空气稳定的砷化氢FcCH 2 CH 2 AsH 2。使用Zn
• One-stage synthesis of FcP(O)(OC₂H₅)₂from ferrocene and α-hydroxyethylphosphonate
  作者：Mikhail Khrizanforov、Sofia Strekalova、Kirill Kholin、Vera Khrizanforova、Valeriya Grinenko、Tatyana Gryaznova、Yulia Budnikova

  DOI：10.1039/c6ra04480h

  日期：——

  A new approach is proposed for ferrocene phosphorylation using α-hydroxylalkylphosphonate as a “masked” phosphorylating agent, by electrochemical reduction of a ferrocene and (Me)₂C(OH)P(O)(OC₂H₅)₂mixture at −50 °C.

  提出了一种新的方法，使用α-羟基烷基膦酸酯作为“掩蔽”磷酰化试剂，通过在-50°C下对二茂铁和(Me)₂C(OH)P(O)(OC₂H₅)₂混合物进行电化学还原进行二茂铁磷酸化。
• 双磷配体的制备方法
  申请人：江苏欣诺科催化剂有限公司

  公开号：CN114835749A

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明涉及一种双磷配体的制备方法，该双磷配体的制备方法中，将化合物(1)与金属镁进行格式反应，制备化合物(2)；将化合物(3)与五氯化磷进行第一取代反应，制备化合物(4)；然后将化合物(2)与化合物(4)进行第二取代反应，制备化合物(5)；最后将化合物(5)进行还原反应，就得到式(6)所示双磷配体：工艺简单，原料简单、易得，制备过程工艺条件易控，无需制备磷氢类中间体，在较为温和的工艺条件，就能制得双膦配体，有利于双膦配体的大规模生产。