9,9-Dimethyl-9,10-dihydro-10-phenyl-9-sila-anthracen | 52328-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 9,9-Dimethyl-9,10-dihydro-10-phenyl-9-sila-anthracen
• 英文别名: 5,5-dimethyl-10-phenyl-5,10-dihydro-dibenzo[b,e]siline；5,5-Dimethyl-10-phenyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e]siline；5,5-dimethyl-10-phenyl-10H-benzo[b][1]benzosiline
• CAS: 52328-87-7
• 化学式: C₂₁H₂₀Si
• 分子量: 300.475
• InChiKey: PKZFONHYANYNJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 lithium 作用下， 生成 9,9-Dimethyl-9,10-dihydro-10-phenyl-9-sila-anthracen
  参考文献：
  名称：

  杂蒽的前体的合成与应用：2-卤代和2,2'-二卤代二苯基甲烷和次甲基取代的衍生物

  摘要：

  在二苯甲烷系列中，报告了2,2'-二碘二苯甲烷（4g）的合成和改进的2,2'-二溴二苯甲烷（4e）的合成。三苯基甲烷衍生物2-溴-，2-碘-，2,2'-二氯-，2,2'-二溴和2,2'-二碘三苯甲烷（分别为4f，4h，4i，4j和4k）具有准备好了。通过完全不同的方法，获得了作为叔丁基二苯基甲烷的衍生物的1-（2-溴苯基）-和1-（2-氯苯基）-1-苯基-2，2-二甲基丙烷（4m和4l）。给出了在9,10-二氢-9-杂蒽（1，2和3）的合成中新化合物的应用实例）形成相应的有机金属衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85198-8

文献信息

• The Equilibrium Acidity of A 9,10-Dihydrosilaanthracene on the Degree of Aromaticity of a System with Tetracoordinate Silicon
  作者：F. Bickelhaupt、G.L. Van Mourik

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88184-x

  日期：1974.3

  From the fact that its acidity is onyly pK 0.6 stronger than that of its carbon analogue it is concluded that aromatic “through-conjugation” does not play an important role in this system. This conclusion is discussed in the context of current ideas and evidence on dπpπ bonding at silicon.

  用环己酰胺铯在环己胺中测定9,10-二氢-9,9-二甲基-10-苯基-9-硅蒽的平衡酸度；p K的值为27.4。根据其酸度仅比其碳类似物强p K 0.6的事实，可以得出结论，芳香族的“通过共轭”在该系统中不发挥重要作用。这一结论是在当前的思想和证据的上下文中讨论d π  p π在硅键合。