2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-carbonitrile | 104825-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-cyano-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• CAS: 104825-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂
• 分子量: 166.266
• InChiKey: WPCWUEISJWSWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙腈对芳硼酸的氰化作用：TEMPO的双重作用

  摘要：

  在Cu（cat。）/ TEMPO系统（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧化物）下，通过使用乙腈作为“ CN”源实现了芳基硼酸的氰化。广泛的底物范围包括各种富电子和贫电子的芳基硼酸，它们能很好地反应，从而以高收率或优异的收率得到氰化产物。机制研究揭示，TEMPO  CH 2 CN，在原位产生，是有源氰化试剂，并示出了对于CN的形成高反应性-部分。而且，TEMPO充当廉价的氧化剂，使反应能够在铜中催化。

  DOI：

  10.1002/chem.201501823

文献信息

• Process for preparing pyridine derivatives
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0054384A1

  公开（公告）日：1982-06-23

  Fused carbocyclic ring derivatives of pyridine which contain a nitrile or thioamide group on the carbocyclic ring e.g. 8-cyano or thiocarboxamido-5,6,7,8-tetrahydro- quinolines are prepared by a process in which a sodium, potassium, lithium or magnesium halide derivative of the pyridine compound is treated with a compound RaRbNCN wherein Ra and Rb are the same or different and represent alkyl, cycloalkyl, or aralkyl, or Ra and Rb are joined to form a heterocyclic ring with the nitrogen, and the product is treated with a proton source to obtain the nitrile which is optionally treated with a sulphurising agent to form the thioamide. The nitriles or thioamides may be isolated as their acid addition salts.

  在碳环上含有腈基或硫酰胺基团的吡啶碳环衍生物，例如8-氰基或硫代羧酰胺基-5,6,7,8-四氢-喹啉的制备方法是：将吡啶化合物的钠、钾、锂或镁卤化物衍生物与化合物 RaRbNCN 一起处理，其中 Ra 和 Rb 可以相同或不同，代表烷基、环烷基或芳烷基，或 Ra 和 Rb 代表环烷基或芳烷基、环烷基或芳烷基，或者 Ra 和 Rb 与氮连接形成杂环，然后用质子源处理产物，得到腈，再用硫化剂处理形成硫代酰胺。腈或硫代酰胺可以作为它们的酸加成盐分离出来。
• Crossley, Roger; Shepherd, Robin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2479 - 2482
  作者：Crossley, Roger、Shepherd, Robin G.

  DOI：——

  日期：——
• CROSSLEY, R.;SHEPHERD, R. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 11, 2479-2481
  作者：CROSSLEY, R.、SHEPHERD, R. G.

  DOI：——

  日期：——
• US4529798A
  申请人：——

  公开号：US4529798A

  公开（公告）日：1985-07-16