1-benzyl-4',6'-dimethyl-3',4'-dihydro-1'H-spiro[piperidine-4,2'-quinoline] | 857843-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4',6'-dimethyl-3',4'-dihydro-1'H-spiro[piperidine-4,2'-quinoline]
• CAS: 857843-40-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂
• 分子量: 320.478
• InChiKey: RHMFNNZHXJDYQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4',6'-dimethyl-3',4'-dihydro-1'H-spiro[piperidine-4,2'-quinoline] 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4',6'-dimethyl-3',4'-dihydro-1'H-spiro[piperidine-4,2'-quinolin]-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  分子内N到在构象上移动Ñ酰基转移1'-酰基-1-苄基-3'，4'-二氢-1' ħ -螺[哌啶-4,2'-喹啉]通过脱苄基化条件下（HCOONH促进系统 4 /钯/碳）

  摘要：

  我们报告了基于分子内酰基转移过程中1'-酰基-1-苄基-3'，4'-二氢-1'H-螺[哌啶-4,2'的分子内酰基转移过程的新型有吸引力的螺哌啶骨架 4 的有效和有用的合成 -喹啉] 3 使用简单温和的脱苄基反应条件（HCOONH 4 / Pd / C）。化合物 3 是通过将1-苄基-4'-甲基-3'，4'-二氢-1'H-螺[哌啶-4,2'-喹啉] 2 酰化而制备的， 这些化合物 很容易从1-苄基-4得到-哌啶酮 1 。该过程的分子内特性主要是通过交叉实验技术证明的。通过检查所有光谱信息（1 H，13NMR，VT- 1 H NMR和2 D NMR）可以正确预测起始和最终螺哌啶化合物的酰胺构型和哌啶环构象。

  DOI：

  10.2478/s11532-011-0082-y
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-(p-tolylimino)piperidine 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-4',6'-dimethyl-3',4'-dihydro-1'H-spiro[piperidine-4,2'-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of new 1-H-4′-methyl-3′,4′-dihydrospiro[piperidine-4,2′(1′H)quinoline] scaffolds

  摘要：

  Efficient synthesis of new 3',4'-dihydrospiro[piperidine-4,2'(1'H)quinolines] by a four step synthetic route based on 1-benzyl-4-piperidone reactivity is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.037

文献信息

• 3,4-Dihydrospiro[piperidine-4,2-(1H)quinoline] Derivatives as New Antioxidant Agents with Acetylcholinesterase Inhibitory Property
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Leonor Y. Vargas Mendez、Amner Munoz Acevedo

  DOI：10.2174/1570180811007010710

  日期：2010.12.1

  In vitro radical-cation scavenging capacity and anti-AChE activities of 19 piperidine derivatives, including dihydrospiro[ piperidine-4,2(1H)quinolines] 7-19 and their precursor 4-allyl-4-arylaminopiperidines 1-6 were reported. Their data of bioassays and calculated logP and TPSA parameters showed promising drug-like properties. The best radical scavenging compound (TEAC 1.73 ± 0.01), 6-methyl-3,4- dihydrospiro[piperidine-4,2(1H)quinoline] 8 showed IC50 value of 62.5 μM (20.0 μg/mL) using AChE assay.

  报道了19种哌啶衍生物的体外自由基阳离子清除能力和抗乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，包括二氢螺[哌啶-4,2(1H)喹啉] 7-19及其前体4-烯丙基-4-芳基氨基哌啶1-6。它们的生物测定数据及计算的logP和TPSA参数显示出良好的药物相似性。最佳自由基清除化合物（TEAC 1.73 ± 0.01）6-甲基-3,4-二氢螺[哌啶-4,2(1H)喹啉] 8在AChE测定中显示IC50值为62.5 μM（20.0 μg/mL）。