1-tert-butylthio-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-ene | 102146-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-butylthio-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-ene
• 英文别名: Tert-butyl-(1-tert-butylsulfanylprop-1-enoxy)-dimethylsilane
• CAS: 102146-11-2
• 化学式: C₁₃H₂₈OSSi
• 分子量: 260.516
• InChiKey: GSIJEPGSYHDQHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于正戊烷、乙醚、二氯甲烷等溶剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butylthio-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 、 mercuric triflate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (4α,4aβ,7α,7aα,8α,9β)-(+)-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-4a,6,7,7a,8,9-hexahydro-4a,8-dimethyl-9-hydroxy-7-methoxyazuleno<6,5-b>furan-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tanis, Steven P.; Robinson, Edward D.; McMills, Mark C., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 22, p. 8349 - 8362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl thiopropionate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-tert-butylthio-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  2-Picolyl thioesters; a useful synthon for the preparation of 1-β-alkyl carbapenem intermediates

  摘要：

  本研究报告了一种高度立体选择性的制备方法，用于制备(3S,4S)-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]-4-[(1R)-1-羧乙基]-氮杂环戊二酮(2)。它涉及到(3S,4R)-4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]氮杂环戊二酮(3)与硫代丙酸酯的简单O-硅烯醇醚通过Lewis酸介导的缩合反应。从本文中所报道的所有示例中，2-哌啶基硫代丙酸酯或类似的排列方式被发现对于这种立体选择性是必不可少的。最后，一个涉及螯合控制的机制似乎是起作用的。

  DOI：

  10.1139/v88-248

文献信息

• Isomigrastatin Analogs In The Treatment Of Cancer
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090054488A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides compounds having formula (I): (I) wherein n, R 1 -R 5 , R a -R b , Q, Y 1 and Y 2 are as defined herein; and additionally provides methods for the synthesis thereof, compositions thereof, and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including cancer, metastasis and disorders involving increased angiogenesis.

  本发明提供具有以下式（I）的化合物：（I）其中n，R1-R5，Ra-Rb，Q，Y1和Y2如本文所定义；此外还提供了其合成方法、组合物以及在治疗包括癌症、转移和涉及增加血管生成的各种疾病中使用的方法。
• A Significant Substituent Effect on the Stereochemistry of the Trityl Salt-Catalyzed Michael Reaction
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masanori Tamura、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.743

  日期：1987.4.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl salts, silyl enol ethers of thioesters react with α-substituted α,β-unsaturated cyclic ketones to afford the corresponding Michael adducts in good yields with excellent lk diastereoselectivities.

  在催化量的三苯甲基盐的存在下，硫酯的甲硅烷基烯醇醚与 α-取代的 α,β-不饱和环酮反应，以良好的收率和优异的 lk 非对映选择性提供相应的迈克尔加合物。
• New role of tin(II) compounds in organic synthesis
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85213-i

  日期：1990.2

  new carbon-carbon bond forming reactions by the use of new catalyst systems involving tin(II) compounds are described in this article. The aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes and the Michael reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones are catalyzed by the combination of a neutral molecule, trityl chloride, and a weak Lewis acid, tin(II) chloride, under extremely

  本文介绍了通过使用涉及锡（II）化合物的新型催化剂体系进行的三个新的碳-碳键形成反应。甲硅烷基烯醇醚与乙缩醛或醛的醛醇缩合反应和甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和酮的迈克尔反应通过中性分子，三苯甲基氯和弱路易斯酸氯化锡（II）的组合来催化，在极端温和的条件下。类似地，通过路易斯酸和锡（II）化合物的结合产生活性物质，例如，α，β-不饱和硫代酯与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，从而通过联合使用以高收率立体选择性地提供相应的迈克尔加合物氯化锑（V）和三氟甲磺酸锡（II）。第三，基于这种结合概念，开发了一种新的手性启动子。
• Substitution reactions of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers with carbon nucleophiles
  作者：Dearg S. Brown、Maurizio Bruno、Raymond J. Davenport、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81323-5

  日期：1989.1

  Direct substitution of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers was studied using a variety of carbon nucleophiles. These nucleophiles included organozinc reagents (derived from aryl, vinyl and alkynyl Grignard reagents) or silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes and trimethylsilylcyanide in the presence of aluminum chloride. A general selectivity for the formation of the trans-product was observed

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。
• A total synthesis of the C/D rings - side chain fragment of vitamin D and sterols, using Mukaiyama - Michael conjugate addition
  作者：Stanisław Marczak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88122-y

  日期：1993.10

  Vitamin D and the sterol C/D - side chain fragments 16 and 17 were synthesized from ketene acetal 4 derived from 6-methylheptanoic acid, 2-methylcyclopent-2-en-1-one (5) and allyl methyl carbonate, using Mukaiyama-Michael conjugate addition and Tsuji alkylation as the key steps.

  维生素d和甾醇C / d -侧链片段16和17是从乙烯酮合成缩醛4从6-甲基庚酸，2-甲基环戊-2-烯-1-酮（衍生5）和烯丙基甲基碳酸酯，使用Mukaiyama-迈克尔共轭加成和Tsuji烷基化是关键步骤。