1-苄基-3-苯基-1H-吡唑-4-羧酸 | 905589-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-3-苯基-1H-吡唑-4-羧酸
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Phenyl-1-benzyl-pyrazolcarbonsaeure-(4)；1-benzyl-3-phenylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 905589-98-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD06364990
• 分子量: 278.31
• InChiKey: NUMFTJJYFCUIDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  26.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-苯基-1H-吡唑-4-羧酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 2-(三甲硅基)乙醇 、 碳酸氢钠 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以to give 2-(trimethylsilyl)ethyl (1-benzyl-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)carbamate (425 mg) as a colorless liquid的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (1-benzyl-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Amide Compound

  摘要：

  本发明涉及一种由公式（I）或（II）表示的化合物，其中环A是一个可选的取代环（该环不应为吡咯烷，哌啶和哌嗪），环B是一个可选的取代芳香环，环D是一个可选的取代环，R1和R2分别是氢原子或取代基，R3是氢原子或C1-6烷基，或者R3与环A连接形成非芳香环，环Aa是一个可选的取代芳香烃，Y是CH或N，Ra1是一个可选的取代烃基，Ra2和Ra3分别是氢原子或取代基，或其盐。本发明提供了一种具有DGAT抑制活性的化合物，可用于治疗或改善由高表达或高激活DGAT引起的疾病或病理学。

  公开号：

  US20090048258A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-1-benzyl-pyrazolcarbonsaeure-(4)-ethylester 在 sodium hydroxide lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-苄基-3-苯基-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/82952

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Non-Decarboxylative Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of 4-Alkylidene-isoxazol-5-ones to Pyrazole- and Isoxazole-4-carboxylic Acids
  作者：Camilla Loro、Letizia Molteni、Marta Papis、Leonardo Lo Presti、Francesca Foschi、Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01135

  日期：2022.4.29

  any additive, afforded pyrazole- and isoxazole-4-carboxylic acids, respectively. The presence of an intramolecular H-bond in these substrates was the key to divert the classical mechanism toward a ring-opening non-decarboxylative path that is expected to generate a vinyl Ru-nitrenoid intermediate, the cyclization of which affords the rearranged products. A gram scale protocol demonstrated the synthetic

  在没有任何添加剂的情况下，用催化量的[RuCl 2 ( p-伞花烯)] 2处理4-(2-氢氨基亚烷基)-和4-(2-羟基亚烷基)-取代的异恶唑-5(4 H )-酮，得到吡唑-和异恶唑-4-羧酸，分别。这些底物中分子内氢键的存在是将经典机制转向开环非脱羧途径的关键，预计会产生乙烯基Ru-氮烯类中间体，其环化提供重排产物。克级方案证明了这种转化的综合适用性。
• 3,4 - substituted pyrazoles for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1127878A1

  公开（公告）日：2001-08-29

  A class of pyrazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula II: wherein R1 is selected from alkyl, aralkyl, alkynyl, cyanoalkyl, carboxyalkyl, aminocarbonylalkyl, arylaminocarbonylalkyl, heterocyclicalkyl, and alkoxycarbonylalkyl; wherein R3 is aryl optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals independently selected from halo, alkylthio, alkylsulfinyl, alkyl, cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, N-alkyl-N-arylaminocarbonyl, haloalkyl, hydroxyl, alkoxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, arylamino, heterocyclo and nitro; wherein R4 is haloalkyl; and wherein R5 is selected from alkyl and amino; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类用于治疗炎症和炎症相关疾病的吡唑化合物。特别感兴趣的化合物由式 II： 其中 R1 选自烷基、芳烷基、炔基、氰基烷基、羧基烷基、氨基羰基烷基、芳基氨基羰基烷基、杂环烷基和烷氧基羰基烷基；其中 R3 是芳基，可任选地被一个或多个独立选自卤代、烷硫基、烷亚磺酰基、烷基、氰基、羧基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、N-烷基-N-芳基氨基羰基、卤代烷基、羟基、烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、芳基氨基、杂环烷基和硝基的基团取代；其中 R4 为卤代烷基；R5 选自烷基和氨基；或其药学上可接受的盐。
• AMIDE COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1845081A1

  公开（公告）日：2007-10-17

  The present invention relate to a compound represented by the formula (I) or (II) wherein ring A is an optionally substituted ring (the ring should not be pyrrolidine, piperidine and piperazine), ring B is an optionally substituted aromatic ring, ring D is an optionally substituted ring, R1 and R2 are each independently a hydrogen atom or a substituent, R3 is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, or R3 is bonded to ring A to form a non-aromatic ring, ring Aa is an optionally substituted aromatic hydrocarbon, Y is CH or N, Ra1 is an optionally substituted hydrocarbon group, and Ra2 and Ra3 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a salt thereof. The present invention provides a compound having a DGAT inhibitory activity, which is useful for the treatment or amelioration of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.

  本发明涉及由式 (I) 或 (II) 所代表的化合物 其中 环 A 是任选取代的环（该环不应是吡咯烷、哌啶和哌嗪）、 环 B 是任选取代的芳香环 环 D 是任选取代的环、 R1 和 R2 各自独立地为氢原子或取代基、 R3 是氢原子或 C1-6 烷基，或 R3 与环 A 键合形成非芳香环、 环 Aa 是任选取代的芳香烃，Y 是 CH 或 N、 Ra1 是任选取代的烃基，以及 Ra2 和 Ra3 各自独立地为氢原子或取代基、 或其盐。 本发明提供了一种具有 DGAT 抑制活性的化合物，可用于治疗或改善由 DGAT 高表达或高活化引起的疾病或病理现象。
• [EN] 3,4-SUBSTITUTED PYRAZOLES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] PYRAZOLES 3,4-SUBSTITUEES DESTINEES AU TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996003385A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) A class of pyrazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (II), wherein R1 is selected from alkyl, aralkyl, alkynyl, cyanoalkyl, carboxyalkyl, aminocarbonylalkyl, arylaminocarbonylalkyl, heterocyclicalkyl, and alkoxycarbonylalkyl; wherein R3 is aryl optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals independently selected from halo, alkylthio, alkylsulfinyl, alkyl, cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, N-alkyl-N-arylaminocarbonyl, haloalkyl, hydroxyl, alkoxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, arylamino, heterocyclo and nitro; wherein R4 is haloalkyl; and wherein R5 is selected from alkyl and amino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) On décrit une classe de composés ou leurs sels pharmacologiquement acceptables, à base de pyrazolyle, utiles pour traiter des inflammations et des troubles en découlant. Les composés présentant un intérêt particulier sont définis par la formule (II), où R1 est choisi parmi alkyle, arakyle, alkynyle, cyanoalkyle, carboxyalkyle, aminocarbonylalkyle, arylaminocarbonylalkyle, alkyle hétérocyclique et alcoxycarbonylalkyle; R3 représente aryle éventuellement substitué en une position substituable avec un ou plusieurs radicaux choisis indépendemment parmi halo, alkylthio, alkylsulfinyle, alkyle, cyano, carboxyle, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, alkylaminocarbonyle, arylaminocarbonyle, N-alkyle-N-arylamonicarbonyle, haloalkyle, hydroxyle, alcoxy, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, haloalcoxy, amino, alkylamino, arylamino, hétérocyclo et nitro; R4 représente haloalkyle, et R5 est choisi entre alkyle et amino.

  描述了一类吡唑基化合物及其药用盐，用于治疗炎症及相关疾病。特别感兴趣的是由式(II)定义的化合物，其中R1选自烷基、芳烷基、炔基、氰基烷基、羧基烷基、氨基甲酰基烷基、芳氨基甲酰基烷基、杂环烷基和烷氧基羰基烷基；R3为芳基，可被一个或多个独立选择的取代基在可取代的位置上取代，这些取代基选自卤素、烷硫基、烷基磺酰基、烷基、氰基、羧基、烷氧基羰基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、芳基氨基甲酰基、N-烷基-N-芳基氨基甲酰基、卤代烷基、羟基、烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、芳基氨基、杂环基和硝基；R4为卤代烷基；而R5则选自烷基和氨基。
• 3,4-SUBSTITUTED PYRAZOLES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0772597B1

  公开（公告）日：2001-12-12