2-Ethanesulfinyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid | 14503-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 2-Ethanesulfinyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: 2-ethylsulfinylcyclopentene-1-carboxylic acid
• CAS: 14503-54-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: NWVFUIFUWXGURP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-Ethanesulfinyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-ethylsulfinylcyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Allenmark, Stig; Nielsen, Liselotte; Pirkle, William H., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 4, p. 325 - 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethylmercapto-cyclopent-1-en-1-carbonsaeure 在 phosphate buffer 、 VBrPO from Corallina officinalis 、 双氧水 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Ethanesulfinyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid 、 2-Ethanesulfinyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钒溴过氧化物酶催化的不对称硫氧化反应：催化剂的底物要求

  摘要：

  对钒溴过氧化物酶（Corbrina officinalis的VBrPO ）对过氧化氢氧化一系列前手性硫化物的催化作用的研究表明，底物具有顺式位置的羧基迅速被氧化，亚砜的> 95％ee。pH速率曲线显示出典型的S型曲线，表明在pH 6.4左右发生了去质子事件。相应的非蛋白水解的甲酯没有被该酶催化。当在溴离子的存在下进行VBrPO催化的氧化时，会发生立体选择性的快速损失。这被解释为是由于竞争反应的介入，该竞争反应涉及溴化物的氧化和随后形成溴mos离子中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00956-9