1-phenyl-3,4-dimethyl-1-silacyclopent-3-ene | 145431-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-dimethyl-1-silacyclopent-3-ene
• 英文别名: 1-phenyl-3,4-dimethyl-3-silacyclopentene；3,4-dimethyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-silole
• CAS: 145431-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₆Si
• 分子量: 188.345
• InChiKey: SOFVRVOXYUWTEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±29.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硅烷 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 [Yb(η²-Ph2CNPh))(hmpa)3] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以9%的产率得到1-phenyl-3,4-dimethyl-1-silacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（II）-亚胺配合物的合成及其在碳-碳和碳-氮不饱和键转化中的应用

  摘要：

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.003

文献信息

• Hydrosilylation of olefins and dehydrogenative double silylation of conjugated dienes catalyzed by lanthanide–imine complexes
  作者：Ken Takaki、Kentaro Sonoda、Takeshi Kousaka、Go Koshoji、Tetsuya Shishido、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02027-5

  日期：2001.12

  Divalent lanthanide–imine complexes and a related species catalyzed the hydrosilylation of olefins with phenyl- and diphenylsilane. On the other hand, conjugated dienes were converted to 1,4-bissilyl-2-butenes and 3-silacyclopentenes, accompanied with hydrogen evolution, under similar conditions.

  二价镧系元素-亚胺配合物和一个相关物种催化了烯烃与苯基和二苯基硅烷的硅氢化反应。另一方面，在相似的条件下，伴随氢的析出，共轭二烯被转化为1,4-双甲硅烷基-2-丁烯和3-硅氢环戊烯。
• Generation and reactivities of methoxyphenylsilylene
  作者：Young-Woo Kwak、Ill-Hyeon Jeong、Jae-You Ko、Bong Hyun Boo

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80221-i

  日期：1992.11

  formaldehyde from PhS̈iOMe. These two silylenes may be responsible for the formation of products II and III. It is proposed that the phenylsilylene was generated from the [3 → 2 + 1] cycloelimination of an intermediate of the 2-phenyloxasilacyclopropane (PhHSiOCH2) which can arise from a possible intramolecular silylene insertion into the CH bond of the methoxy group in PhSiOMe. A labelling experiment

  在2,3-二甲基-1,3-丁二烯存在下，由1,1-二甲氧基-1-苯基-2,2,2-三甲基乙硅烷（I）真空热解制得的两种主要产物1-甲氧基-1已经观察到-苯基-3，4-二甲基-1-硅环戊-3-烯（II）和1-苯基-3，4-二甲基-1-硅环戊-3-烯（III）以及甲氧基三甲基硅烷。有人建议甲氧基苯基亚甲硅烷基作为主要中间体，可以通过从PhS̈iOMe中挤出甲醛来生产苯基亚甲硅烷基。这两种亚甲硅烷基可能负责产物II和III的形成。它提出，phenylsilylene从[3→2 + 1]的中间的2 phenyloxasilacyclopropane的cycloelimination（PhHSiOCH产生2）可能是由于分子内亚甲硅烷基可能插入PhSiOMe中甲氧基的CH键中。使用1,1-二甲氧基-d 6 -1-苯基-2,2,2-三甲基乙硅烷（I- d）的部分氘代前体的标记实验检查产物III是否为[3→2