(Z)-1,1,1,3,3-pentamethyl-3-styryldisiloxane | 208661-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1,1,1,3,3-pentamethyl-3-styryldisiloxane
• 英文别名: dimethyl-[(Z)-2-phenylethenyl]-trimethylsilyloxysilane
• CAS: 208661-38-5
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi₂
• 分子量: 250.488
• InChiKey: ZLLVQELIBCDLLZ-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,1,1,3,3-pentamethyl-3-styryldisiloxane 在 五甲基二硅氧烷 、 RhI(PPh₃)3 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(E)-[1-(phenyl)-2-(1,1,3,3,3-pentamethyldisiloxane)]ethene
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of (Z)-alkenylsilanes to (E)-isomers with hydrosilane and RhI(PPh₃)₃

  摘要：

  (E)-2-苯乙烯基硅烷的异构化反应在60°C下，使用20-100 mol％的硅氢化合物和0.1 mol％的RhI（PPh3）3催化剂，1小时内易于发生转化为（Z）异构体，其机理是通过烯基硅烷插入到氢化铑中，然后进行β-氢化物消除。关键词：硅氢化，异构化，RhI（PPh3）3，烯基硅烷，硅氢化合物。

  DOI：

  10.1139/v01-129
• 作为产物：
  描述：

  五甲基二硅氧烷 、 苯乙炔 在 RhCl(PPh₃)3 sodium iodide 作用下， 生成 (Z)-1,1,1,3,3-pentamethyl-3-styryldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  RhCl(PPh₃)₃/NaI Catalyst System for Hydrosilylation of 1-Alkynes: Stereodivergent Syntheses of E- and Z-Alkenylsilanes with Heteroatom Substituents on Silicon

  摘要：

  (E)-和(Z)-烯基硅烷均可通过在RhCl(PPh3)3/NaI或RhI(PPh3)3催化下，高度选择性地由氢硅烷与1-炔烃反应合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.443

文献信息

• Visible-Light-Initiated Manganese-Catalyzed <i>E</i>-Selective Hydrosilylation and Hydrogermylation of Alkynes
  作者：Hao Liang、Yun-Xing Ji、Rui-Han Wang、Zhi-Hao Zhang、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00701

  日期：2019.4.19

  the Si–H bond in silanes for the hydrosilylation of alkynes has been developed. The mild protocol operates efficiently with high regioselectivity (anti-Markovnikov) and stereoselectivity (Z/E ratio ranges from 92:8 to >99:1), providing a wide range of Z-vinylsilanes in high yields. Moreover, visible-light-induced manganese-catalyzed activation of the Ge–H bond for E-selective alkyne hydrogermylation

  已经开发了锰光催化硅烷中Si–H键的活化以进行炔烃的氢化硅烷化。温和的方案以高的区域选择性（抗-Markovnikov）和立体选择性（Z / E比率从92：8到> 99：1）有效地运行，从而以高收率提供了多种Z-乙烯基硅烷。此外，首次报道了可见光诱导的锰催化的E-选择性炔烃加氢甲酰化的Ge-H键活化。
• Dehydrogenative silylation of terminal alkynes by iridium catalyst
  作者：Rie Shimizu、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02174-7

  日期：2000.2

  Dehydrogenative silylation of terminal alkynes with hydrosilanes proceeds in the presence of iridium catalyst to afford the corresponding silylacetylenes. When phenylacetylene and triethylsilane were heated in dry DME in the presence of Ir4(CO)12–PPh3, (2-phenylethynyl)triethylsilane was obtained in 96% yield with little of hydrosilylated products. The present method is applicable for a variety of

  末端炔烃与氢硅烷的脱氢甲硅烷基化反应在铱催化剂的存在下进行，得到相应的甲硅烷基乙炔。在Ir 4（CO）12 -PPh 3的存在下，在干燥的DME中加热苯基乙炔和三乙基硅烷时，得到的（2-苯基乙炔基）三乙基硅烷收率为96％，几乎没有氢化硅烷化产物。本方法适用于各种末端炔烃和氢硅烷，以高收率和高选择性得到相应的甲硅烷基乙炔。