4-Iodo-1-(methoxymethoxy)-1-(trimethylsilyl)-2-butyne | 264125-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-Iodo-1-(methoxymethoxy)-1-(trimethylsilyl)-2-butyne
• CAS: 264125-50-0
• 化学式: C₉H₁₇IO₂Si
• 分子量: 312.223
• InChiKey: IQTIZUICKPNHLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3a-(2-nitrophenyl)-1,2,3,3a,7,7a-hexahydroindol-4-one hydrochloride 、 4-Iodo-1-(methoxymethoxy)-1-(trimethylsilyl)-2-butyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以25%的产率得到cis-1-[4-(Methoxymethoxy)-4-(trimethylsilyl)-2-butynyl]-3a-(2-nitrophenyl)-1,2,3,3a,7,7a-hexahydroindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Wieland-Gumlich醛和（-）-士的宁的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了由1,3-环己二酮以0.15％的总收率分15步合成（-）-士的宁。组装环后的顺序是：E-> AE [2-（2-硝基苯基）-1,3-环己二酮]-> ACE（3a-芳基氢化吲哚-4-酮）-> ACDE（芳基三环核心） ）-> ABCDE（Strychnan骨架）-> ABCDEF（Wieland-Gumlich醛）-> ABCDEFG（Strychnine）。合成的关键步骤是3a-（2-硝基苯基）-八氢吲哚-4-酮环系统的对映选择性结构，以及通过还原性Heck环化反应生成关键中间体（-）-14闭合哌啶环。相反，路易斯酸促进的α-烷氧基炔丙基硅烷-烯酮环化没有导致合成上有用的氮杂三环ACDE中间体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000218)6:4<655::aid-chem655>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(Methoxymethoxy)-4-(trimethylsilyl)-2-butynol 在 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到4-Iodo-1-(methoxymethoxy)-1-(trimethylsilyl)-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  Wieland-Gumlich醛和（-）-士的宁的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了由1,3-环己二酮以0.15％的总收率分15步合成（-）-士的宁。组装环后的顺序是：E-> AE [2-（2-硝基苯基）-1,3-环己二酮]-> ACE（3a-芳基氢化吲哚-4-酮）-> ACDE（芳基三环核心） ）-> ABCDE（Strychnan骨架）-> ABCDEF（Wieland-Gumlich醛）-> ABCDEFG（Strychnine）。合成的关键步骤是3a-（2-硝基苯基）-八氢吲哚-4-酮环系统的对映选择性结构，以及通过还原性Heck环化反应生成关键中间体（-）-14闭合哌啶环。相反，路易斯酸促进的α-烷氧基炔丙基硅烷-烯酮环化没有导致合成上有用的氮杂三环ACDE中间体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000218)6:4<655::aid-chem655>3.0.co;2-6