1-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl]-pent-4-en-1-ol | 912295-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl]-pent-4-en-1-ol
• CAS: 912295-29-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: CBEHMUVUYAINTC-RBSFLKMASA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl]-pent-4-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 Co(II) (modp)2 、 氧气 作用下， 以 异辛烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以79%的产率得到(2R,2R',5R, 5R')-[5-(5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyltetrahydrofuran-2'-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin

  摘要：

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061847o
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 1-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl]-pent-4-enyl ester 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl]-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin

  摘要：

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061847o