(1S,2R)-2-((tert-butyldiphenylsiloxy)methyl)-1-[((S)-tert-butylsulfinyl)iminomethyl]cyclopropane | 1338719-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-((tert-butyldiphenylsiloxy)methyl)-1-[((S)-tert-butylsulfinyl)iminomethyl]cyclopropane
• CAS: 1338719-62-2
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₂SSi
• 分子量: 441.71
• InChiKey: WHAAEQRUXNEXDA-CGQTXMLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-((tert-butyldiphenylsiloxy)methyl)-1-[((S)-tert-butylsulfinyl)iminomethyl]cyclopropane 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有三维结构多样性的高度构象受限的环丙烷束带大大增强了环肽的细胞通透性

  摘要：

  环状肽的构象与它们的物理化学和生物学特性密切相关，但是要获得具有所需特性的构象的合理设计是困难的。在这里，我们提出了一种新的策略，通过使用构象受限的环丙烷束缚链（CPT）来控制构象并提高环状肽的细胞通透性，而与氨基酸序列无关。新设计的顺式或反式将具有三维结构多样性的CPT引入模型环肽中，并分析了环肽的构象与其细胞通透性之间的关系。含有CPT的肽由于环丙烷的特征性空间特征而呈现出构象多样性，其中含有CPT的肽cis ‐NfCf具有比含有其他CPT的肽显着更高的细胞通透性-甚至优于已知的可渗透环肽环孢菌素A 。

  DOI：

  10.1002/chem.201604946
• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁基亚磺酰胺 、 (1S,2R)-2-(((叔丁基二苯基硅烷基)氧基)甲基)环丙烷-1-甲醛 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(1S,2R)-2-((tert-butyldiphenylsiloxy)methyl)-1-[((S)-tert-butylsulfinyl)iminomethyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  具有三维结构多样性的高度构象受限的环丙烷束带大大增强了环肽的细胞通透性

  摘要：

  环状肽的构象与它们的物理化学和生物学特性密切相关，但是要获得具有所需特性的构象的合理设计是困难的。在这里，我们提出了一种新的策略，通过使用构象受限的环丙烷束缚链（CPT）来控制构象并提高环状肽的细胞通透性，而与氨基酸序列无关。新设计的顺式或反式将具有三维结构多样性的CPT引入模型环肽中，并分析了环肽的构象与其细胞通透性之间的关系。含有CPT的肽由于环丙烷的特征性空间特征而呈现出构象多样性，其中含有CPT的肽cis ‐NfCf具有比含有其他CPT的肽显着更高的细胞通透性-甚至优于已知的可渗透环肽环孢菌素A 。

  DOI：

  10.1002/chem.201604946

文献信息

• Synthesis of a series of 3,4-methanoarginines as side-chain conformationally restricted analogues of arginine
  作者：Mizuki Watanabe、Kazuya Yamaguchi、Wei Tang、Keisuke Yoshida、Richard B. Silverman、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.049

  日期：2011.10

  A series of optically active stereoisomers of 3,4-methanoarginine (1-4 and ent-1-ent-4) with trans/cis, D/L, and syn/anti stereochemical diversity, the side-chains of which were restricted in various special arrangements, was designed as biologically useful arginine mimetics. These conformationally restricted arginine analogues were synthesized effectively by using a series of chiral 3,4-methanoamino acid equivalents (7-10 and ent-7-ent-10) as the key synthetic units. Their biological evaluation with three isoforms of nitric oxide synthase showed that trans-3,4-methano-L-syn-arginine (2) was a good substrate, having close potency to L-arginine, and isoforms selectivities were also similar to those of L-arginine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.