s-p-tolyl cyclopropanecarbothioate | 26065-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: s-p-tolyl cyclopropanecarbothioate
• 英文别名: S-(4-methylphenyl) cyclopropanecarbothioate
• CAS: 26065-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: PEQDPSCVVWNRBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  s-p-tolyl cyclopropanecarbothioate 、 3-氯苄胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3-chlorobenzyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中S-苯基环丙烷羧酸酯的氨解反应动力学及机理

  摘要：

  研究了S-苯基环丙烷羧酸酯[环-C 3 H 5 C（O）SC 6 H 4 Z]与苄胺（XC 6 H 4 CH 2 NH 2）的氨基分解动力学和机理。乙腈在35.0 °C下。布朗斯台德系数的大幅值β X （1.7-2.3）和β Ž （-0.9 -1.3），具有大的正横相互作用常数一起ρ XZ = 1.4，被解释为指示与速率-逐步机构两性离子四面体中间体T ±的极限分解。速率遵守反应选择性原则（RSP）可以支持所提出的机制。涉及氘化苄胺（XC 6 H 4 CH 2 ND 2）的动力学同位素效应大于一（k H / k D> 1.0），表明存在氢键四中心过渡态的可能性。这激活参数ΔH ≠ （≅5kcal mol -1）和ΔS ≠ （= -45至-54 eu）与该过渡态结构一致。

  DOI：

  10.1039/b107403m
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲酰氯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到s-p-tolyl cyclopropanecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸钠在可见光促进下的巯基自由基生成：自由基-自由基与硫代酸酯的偶联

  摘要：

  已经开发了一种方便的可见光光氧化还原催化剂，用于从两种容易获得的起始原料：酰氯和亚磺酸钠合成硫酯。在可见光光氧化还原条件下容易地产生酰基基团物种使得可以通过多个单电子转移反应由亚磺酸钠形成硫基基团物种，其中已经完成了最终的酰基基团-噻吩基基团偶联。自由基-自由基直接偶联策略为重要的合成构件（例如硫酯）提供了温和且受控的光化学方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01218

文献信息

• Thioesters as Bifunctional Reagents for 2‐Naphthylamine Sulfuracylation
  作者：Fuhong Xiao、Shanshan Yuan、Dahan Wang、Saiwen Liu、Huawen Huang、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900301

  日期：2019.7.11

  An efficient and convenient strategy for the preparation of diaryl sulfides via a Fe‐promoted direct sulfuracylation of 2‐naphthylamine using thioesters as bifunctional reagents is described. This synthetic strategy features high chemoselectivity, good substrate scope and functional group tolerance.

  本文描述了一种有效且方便的策略，该方法通过使用硫酯作为双功能试剂，通过Fe促进的2-萘胺的直接铁酰化，来制备二芳基硫醚。这种合成策略具有高化学选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。
• 1-硫苯基-N-乙酰-2-萘胺及其衍生物及合成 方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109796383B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明主要涉及一种1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物及合成方法，在廉价易得含铁试剂、碘类化合物共同作用下，硫酯类化合物的碳硫键断裂与2‑萘胺发生双官能化重组生成新的C‑N/C‑S键，进行一锅多组分反应生成1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物的方法。本发明的方法克服了现有1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成的缺点；本发明的方法极大限度地保持了原子经济性；具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高等优点。
• 10.1021/acs.orglett.4c01448
  作者：Supranovich, Vyacheslav I.、Levin, Vitalij V.、Dilman, Alexander D.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01448

  日期：——

  A method for the conversion of diazonium salts into intrinsically nucleophilic aryl indium reagents is described. The reaction is performed using indium(I) bromide with the C–In bond being formed by the interaction of aryl radicals with the indium salt. The obtained aryl indium(III) reagents work well in the Liebeskind–Srogl cross-coupling with thioesters, affording a wide variety of aryl ketones.

  描述了一种将重氮盐转化为本质上亲核的芳基铟试剂的方法。该反应使用溴化铟进行，C-In 键是通过芳基自由基与铟盐的相互作用形成的。获得的芳基铟(III)试剂在与硫酯的Liebeskind-Srogl交叉偶联中表现良好，提供了多种芳基酮。这种两步转化是重氮盐酰化的通用方法。
• DE1911520
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Visible-Light-Promoted Thiyl Radical Generation from Sodium Sulfinates: A Radical–Radical Coupling to Thioesters
  作者：Ganganna Bogonda、Dilip V. Patil、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01218

  日期：2019.5.17

  available starting materials: acid chlorides and sodium sulfinates. The facile generation of acyl radical species under the visible light photoredox conditions allows the formation of thiyl radical species from sodium sulfinates via multiple single electron transfer reactions, where the final acyl radical-thiyl radical coupling has been accomplished. The direct radical–radical coupling strategy offers a mild

  已经开发了一种方便的可见光光氧化还原催化剂，用于从两种容易获得的起始原料：酰氯和亚磺酸钠合成硫酯。在可见光光氧化还原条件下容易地产生酰基基团物种使得可以通过多个单电子转移反应由亚磺酸钠形成硫基基团物种，其中已经完成了最终的酰基基团-噻吩基基团偶联。自由基-自由基直接偶联策略为重要的合成构件（例如硫酯）提供了温和且受控的光化学方法。