4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-hexan-3-one | 132939-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-hexan-3-one
• 英文别名: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethylhexan-3-one
• CAS: 132939-72-1
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: JLQZAJORGAJEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-hexan-3-one 、 苯甲醛 生成 (1R,2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-2,5,5-trimethyl-1-phenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  PANYACHOTIPUN, CHITCHANUN;THORNTON, EDWARD R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6001-6004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric influence of silyl groups in titanium- and lithium-mediated aldol condensations
  作者：Chitchanun Panyachotipun、Edward R. Thornton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98013-4

  日期：——

  Reactions of lithium enolates of α-silyloxyketones 1a, 1b, 2a, and 2b with benzaldehyde yield opposite diastereoselection depending upon the size of the silyl group, but all four titanium enolates lead to high diastereofacial selectivities. These results implicate a nonchelated transition structure which is insensitive to the steric size of the silyl group for the titanium-mediated aldol reactions

  α-甲硅烷基氧酮1a，1b，2a和2b的烯醇锂与苯甲醛的反应根据甲硅烷基的大小而产生相反的非对映选择性，但是所有四个钛烯醇盐均导致非对映选择性高。这些结果暗示了非螯合的过渡结构，其对于钛介导的醛醇缩合反应对甲硅烷基的空间大小不敏感。酮1a对两种相对的顺式加合物（与钛为99：1；与锂为10:90）具有较高的选择性。因为它很容易以单手性形式制备，所以根据需要，1a可以作为制备任何一种产物立体化学的手性前体提供优势。