tert-butyl benzyl(1-(diphenoxyphosphoryloxy)vinyl)carbamate | 1202619-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzyl(1-(diphenoxyphosphoryloxy)vinyl)carbamate
• CAS: 1202619-75-7
• 化学式: C₂₆H₂₈NO₆P
• 分子量: 481.485
• InChiKey: LEZDTOYXCPPHJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzyl(1-(diphenoxyphosphoryloxy)vinyl)carbamate 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到tert-Butyl benzyl(1-phenylvinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Acyclic ene-carbamate. A useful tool for an original synthesis of phosphine-containing α-amino acids bearing a quaternary carbon

  摘要：

  A novel and efficient approach for the synthesis of phosphine-containing alpha-amino acids bearing quaternary carbon is described. The key step involves the original nucleophilic addition of lithiated phosphines onto acyclic ene-carbamates concomitant with a spontaneous internal (N -> C) alkyloxycarbonyl migration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.046
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基乙酰基(苄基)氨基甲酸酯 、 氯磷酸二苯酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到tert-butyl benzyl(1-(diphenoxyphosphoryloxy)vinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由N，N-双保护的乙酰胺衍生的无环烯酮缩醛磷酸酯：稳定性和交叉偶联

  摘要：

  公开了衍生自带有两个不同的可去除保护基团的由N，N-二保护的乙酰胺衍生的稳定的烯酮缩醛氨基磷酸酯（α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯）。该合成中间体成功地进行了钯催化的交叉偶联反应，从而得到官能化的烯炔和二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.159