7-benzylperhydropyrrolo<1,2-a><1,6>naphthyridin-5-one | 111705-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7-benzylperhydropyrrolo<1,2-a><1,6>naphthyridin-5-one
• 英文别名: 3-Benzyl-1,2,4,4a,6,6a,7,8,9,10a-decahydropyrrolo[1,2-a][1,6]naphthyridin-5-one
• CAS: 111705-04-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: OJOFYZGRVMFDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 palladium on activated charcoal 、 三氟乙酸 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 7-benzylperhydropyrrolo<1,2-a><1,6>naphthyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis in the diazasteroid group. XX Synthesis of the 5,14-diazasteroid system.

  摘要：

  反式-2-喹嗪酮（I）经 2-吡咯烷基乙酸甲酯（III）处理后，得到 5，14-二氮-1，6-环-1，10-仲酮-8-烯-11-酮（IV）和 5，14-二氮杂-8-烯-11-酮（Va）两种异构体的混合物，收率分别为 8.6%和 2.7%。1，2，3，3a，4，5，6，7，8，9-十氢-7-苯甲酰基吡咯并[1，2-a]-[1，6]-萘啶-5-酮（VIb）[由 1-苯甲酰基-4-哌啶酮（IIb）和 III 制备]水解后与甲基乙烯基酮反应生成迈克尔加合物（VId）。用醋酸巯基乙酸处理后，得到 5，14-二氮杂-8-烯-2，11-二酮（Vb），其 C10 和 C13 的角质子相互反向。通过 X 射线晶体分析确定了 Vb 的结构。化合物 Vb 通过硫酮（Vc）转化为 Va。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.142