(4S,1R,3R)-4-[2,2-dimethyl-3-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-pyrrolidin-2-one | 454486-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (4S,1R,3R)-4-[2,2-dimethyl-3-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-pyrrolidin-2-one
• CAS: 454486-14-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: JAKFXDTVHBADHJ-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1R,3R)-4-[2,2-dimethyl-3-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-pyrrolidin-2-one 在 sodium hypobromide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(3S)-5-oxopyrrolidin-3-yl]cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成生物学相关类型化合物的不同合成途径：手性多官能γ-内酰胺和氨基酸

  摘要：

  描述了导致标题化合物的多样且通用的合成途径。它们从衍生自（-）-（S）-马洛酮的常见手性前体开始，并提供多官能的γ-内酰胺以及γ-和ε-氨基酸。这些分子中的环丁烷部分起手性和多功能平台的作用，为立体生成的中心提供明确的绝对构型，从而控制新产生的不对称碳的手性。此外，它提供的官能团和碳链不仅适合于形成所需产品的基本骨架，而且还可以提供其他官能团。这些特征赋予这些衍生物很大的通用性，可用于进一步开发新药和用作合成构件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.011
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1'R,3'R)-3-[2',2'-dimethyl-3'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-(Z)-2-propenoate 在 10% palladium on active carbon 四丁基氟化铵 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4S,1R,3R)-4-[2,2-dimethyl-3-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从（-）-（S）-马洛酮立体选择性合成环丁基GABA类似物和相关化合物

  摘要：

  已经进行了硝基甲烷到衍生自（-）-（S）-马洛酮的α，β-不饱和环丁基酯的高度立体选择性共轭加成反应，以高收率提供了作为单一立体异构体的加合物。这些产品提供了环丁基GABA类似物和γ-内酰胺，它们又可用作吡咯烷的前体。此外，对映体纯的γ-硝基酯和衍生的γ-氨基酯都可能用于掺入γ-氨基拟肽中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00137-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of cyclobutyl γ-amino acids leading to branched peptides with a cyclobutane core
  作者：Jordi Aguilera、Raquel Gutiérrez-Abad、Àlex Mor、Albertina G. Moglioni、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.019

  日期：2008.12

  Alternative synthetic routes are provided to synthesize gamma-amino acids in their free form or conveniently protected for their selective incorporation into ramified gamma-peptides with a cyclobutane core. The key synthetic-step involves the stereoselective conjugate addition of nitromethane to chiral cyclobutyl alkenoates prepared from (-)-verbenone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.