chlorozinc(1+),prop-1-yne | 64146-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: chlorozinc(1+),prop-1-yne
• 英文别名: 1-propynylzinc chloride；propynylzinc chloride；propynyl zinc chloride
• CAS: 64146-56-1
• 化学式: C₃H₃ClZn
• 分子量: 139.9
• InChiKey: KLWVGTYYGYGNKD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 chlorozinc(1+),prop-1-yne 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以100%的产率得到1-苯基-1-丙炔
  参考文献：
  名称：

  A Versatile One-Pot Synthesis of 4-Aryl-1,5-disubstituted 1,2,3-Triazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition Followed by Negishi Reaction under New Conditions

  摘要：

  在新条件下，通过1,3-偶极环加成反应接着使用Negishi反应，成功合成了几种4-芳基-1,5-二取代的1,2,3-三氮唑衍生物，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958435
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 zinc(II) chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 chlorozinc(1+),prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  基于Cavitand的Pd-吡啶基配位胶囊：客体诱导的同型或异型胶囊的选择以及同型胶囊在保护光敏性客体和手性胶囊形成中的应用。

  摘要：

  四[[4-（4-吡啶基）苯基]乙炔基（1）或四[4-（4-吡啶基）苯基乙炔基]丙二醇（2）和Pd（dppp）（OTf）2的2：4混合物自组装成一个homocapsule { 1 2  ⋅[钯（DPPP）] 4 } 8+  ⋅（TFO - ）8（C1）或{ 2 2  ⋅[钯（DPPP）] 4 } 8+  ⋅（TFO - ）8（C2），分别通过Pd-Npy配位键。A 1：1：4的混合物1，2，和Pd（DPPP）（OTF）2产生homocapsules的混合物C1，C2，和一个heterocapsule { 1  ⋅  2  ⋅[钯（DPPP）] 4 } 8+  ⋅（TFO - ）8（C3）以1：1：0.98的摩尔比。均质胶囊C1和C2或杂质胶囊C3的选择性形成（自我分选）是在热力学控制下通过客体诱导的包封来控制的。演示了Pd-Npy配位胶囊在1中的应用。胶囊C1用作反式保护纳米容器-4,4'-

  DOI：

  10.1002/asia.202000603

文献信息

• Decarboxylative Alkynylation
  作者：Joel M. Smith、Tian Qin、Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Lara R. Malins、Zhiqing Liu、Guanda Che、Zichao Shen、Scott A. Shaw、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201705107

  日期：2017.9.18

  The development of a new decarboxylative cross‐coupling method that affords terminal and substituted alkynes from various carboxylic acids is described using both nickel‐ and iron‐based catalysts. The use of N‐hydroxytetrachlorophthalimide (TCNHPI) esters is crucial to the success of the transformation, and the reaction is amenable to in situ carboxylic acid activation. Additionally, an inexpensive

  描述了使用镍基和铁基催化剂的新型脱羧交叉偶联方法的开发，该方法可从各种羧酸中获得末端炔烃和取代炔烃。使用N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI）酯对于成功转化至关重要，并且该反应适合原位羧酸活化。此外，在这种正式的同源过程中，使用了一种廉价的，可商购的炔烃来源，作为其他公认的炔烃合成的替代品。该反应操作简单，适用范围广，同时为先前报道的合成中间体提供了简洁，可扩展的途径。
• Efficient Synthesis of 2-Mono- and 2,5-Disubstituted Furans via the CuI-Catalyzed Cycloisomerization of Alkynyl Ketones
  作者：Alexander V. Kel'i、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo010832v

  日期：2002.1.1

  A mild, general, and efficient method for the synthesis of 2-monosubstituted and 2,5-disubstituted furans via the CuI-catalyzed cycloisomerization of alkynyl ketones was developed. It was demonstrated that furans containing both acid- and base-labile groups could be easily synthesized using this methodology. A plausible mechanism for this transformation is proposed.

  开发了一种温和，通用，有效的方法，该方法通过CuI催化的炔基酮的环异构化反应合成2-单取代和2,5-二取代的呋喃。结果表明，使用该方法可轻松合成同时含有酸和碱不稳定基团的呋喃。提出了这种转换的合理机制。
• Synthesis of CBD and Its Derivatives Bearing Various C4′-Side Chains with a Late-Stage Diversification Method
  作者：Xudong Gong、Changliang Sun、Melkamu Alemu Abame、Wenqiang Shi、Yuanchao Xie、Wanbin Xu、Fuqiang Zhu、Yan Zhang、Jingshan Shen、Haji A. Aisa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02880

  日期：2020.2.21

  A novel synthetic route for making (-)-CBD and its derivatives bearing various C4'-side chains is developed by a late-stage diversification method. Starting from commercially available phloroglucinol, the key intermediate (-)-CBD-2OPiv-OTf is efficiently and regioselectively prepared and further undergoes Negishi cross-coupling to furnish (-)-CBD. This approach allowed an efficient synthesis of (-)-CBD

  通过后期多样化的方法，开发了一种新的合成方法，用于制备（-）-CBD及其带有各种C4'-侧链的衍生物。从市售的间苯三酚开始，关键中间体（-）-CBD-2OPiv-OTf被有效地和区域选择性地制备，并且进一步经过Negishi交叉偶联以提供（-）-CBD。这种方法允许在10克规模的五步反应中以52％的总收率高效合成（-）-CBD。此外，通过该方法，可以在大范围内实现C4'侧链的多样化。
• Regioselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations via<i>anti</i>/<i>syn</i>-π-Allyl ­Intermediates
  作者：Uli Kazmaier、Matthias Pohlman

  DOI：10.1055/s-2004-817776

  日期：——

  Highly reactive chelated enolates are versatile nucleophiles for palladium-catalyzed allylic alkylations, which react already at -78 °C. Therefore, typical side reactions such π-σ-π-isomerizations can be suppressed. Suitably substituted (Z)-allylic substrates give rise to anti/syn-π-allyl complexes, which react ­regioselectively with these nucleophiles at the anti-position.

  高度反应性的螯合酮酸盐是用于钯催化的烯丙基烷基化的多功能亲核试剂，它们在-78 °C时就能发生反应。因此，典型的副反应，如π-σ-π异构化，可以得到抑制。适当取代的(Z)-烯丙基底物会生成反式/顺式-π-烯丙基络合物，这些络合物在反式位置上与这些亲核试剂发生区域选择性反应。
• Cascade Radical Cyclizations via Biradicals Generated from (<i>Z</i>)-1,2,4-Heptatrien-6-ynes
  作者：Kung K. Wang、Zhongguo Wang、Anna Tarli、Peter Gannett

  DOI：10.1021/ja9622620

  日期：1996.1.1

  acyclic enyne−allene 4 underwent intramolecular transformations in a sequence with an initial Myers cycloaromatization to form α,3-didehydrotoluene biradical 5 followed by a 5-exo cyclization of the benzenoid radical center in 5 to produce 6. Biradical 6 then decayed through a 1,5-hydrogen shift to furnish o-quinodimethane 7, which in turn was captured in an intramolecular Diels−Alder reaction to afford

  在回流苯中加热时，无环烯炔-丙二烯 4 按顺序进行分子内转化，首先进行迈尔斯环芳构化，形成 α,3-二脱氢甲苯双自由基 5，然后 5 中的苯环自由基中心进行 5-外环化，生成 6。 6 然后通过 1,5-氢转移衰变以提供 o-醌二甲烷 7，后者又在分子内 Diels-Alder 反应中被捕获，以 50% 的分离产率一步从 4 得到具有四环甾体骨架的 8。类似地，具有被一个碳原子缩短的系链之一的无环烯炔-丙二烯16提供具有稠合5,6,6,5-环系统的18。从 17 中得到了被角甲基取代的四环 19。在 24 和 34 的情况下，主要的 1，烯丙基氢向双自由基 26 和 35 的苯型自由基中心进行 5-氢转移，然后均裂偶联分别产生螺衍生物 31 和 40。另一方面，优惠的7-endo环...