2-三苯甲基-5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 1289646-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2-三苯甲基-5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 5,7-Dichloro-2-trityl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 5,7-dichloro-2-trityl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1289646-72-5
• 化学式: C₂₈H₂₃Cl₂N
• 分子量: 444.403
• InChiKey: GNJLKXCOYZKBEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三苯甲基-5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的 5-硝基-2-糠酸衍生物：一种有前景的抗结核药物新方法

  摘要：

  我们设计、合成并测试了二十六种新型四氢异喹啉碳酰肼化合物的抗分枝杆菌活性。利用质谱、1 H NMR、13 C NMR和元素分析，确认了所有合成的衍生物结构。测试了最终类似物抑制结核分枝杆菌( Mtb )的能力。Mtb抑制活性结果在 0.78 至 25 μg mL -1之间变化。在所有研究的类似物中，化合物NFT-12、NFT -19和NFT-20表现出显着的活性，其 MIC 为 0.78 μg mL -1山地车H37Rv。此外，NFT-11化合物显示出优异的活性，MIC为1.56 μg mL -1。与标准药物利福平（MIC 3.12 μg mL -1）相比，大多数化合物表现出非常好的活性。最活跃的化合物NFT-12、NFT-19和NFT-20表现出对正常人胚胎肾细胞系 (HEK293T) 的选择性，选择性指数 > 40。为了确定设计的化合物是否表现出协同作用，使用标准药物异烟肼、利福平、环

  DOI：

  10.1039/d3nj01907a
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯异喹啉 在 platinum(IV) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、861.87 kPa 条件下， 反应 26.17h， 生成 2-三苯甲基-5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] LFA-1 INHIBITOR AND POLYMORPH THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE LFA-1 ET POLYMORPHE DE CELUI-CI

  摘要：

  公开了化合物的制备和纯化方法、其中间体、多晶型及相关化合物。还公开了该化合物的制剂以及在治疗LFA-1介导疾病中的用途。

  公开号：

  WO2014018748A1

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE PHARMACEUTICAL AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] PRODUIT PHARMACEUTIQUE CRISTALLIN ET SES PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：SARCODE CORP

  公开号：WO2009139817A2

  公开（公告）日：2009-11-19

  Novel crystalline polymorphic forms, Forms A, B, C, D, and E of a compound of Formula I, which has been found to be a potent inhibitor of LFA-1, are disclosed. Methods of preparation and uses thereof in the treatment of LFA-1 mediated diseases are also disclosed in this invention.

  本发明揭示了一种化合物I的新颖结晶多态形式A、B、C、D和E，该化合物已被发现是LFA-1的有效抑制剂。本发明还揭示了制备方法以及在治疗LFA-1介导的疾病中使用该化合物的方法。
• Crystalline pharmaceutical and methods of preparation and use thereof
  申请人：Sarcode Bioscience Inc.

  公开号：US08080562B2

  公开（公告）日：2011-12-20

  Novel crystalline polymorphic forms, Forms A, B, C, D, and E of a compound of Formula I, which has been found to be a potent inhibitor of LFA-1, are disclosed. Methods of preparation and uses thereof in the treatment of LFA-1 mediated diseases are also disclosed in this invention.

  本发明揭示了化合物I的新型晶体多晶形式A、B、C、D和E，该化合物已被发现是LFA-1的有效抑制剂。本发明还揭示了制备方法以及在治疗LFA-1介导的疾病中使用它们的方法。
• LFA-1 inhibitor and methods of preparation and polymorph thereof
  申请人：SARcode Bioscience Inc.

  公开号：US09085553B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  Methods of preparation and purification of a compound of Formula I, intermediates thereof, a polymorph thereof, and related compounds are disclosed. Formulations and uses thereof in the treatment of LFA-1 mediated diseases are also disclosed.

  本文揭示了制备和纯化I式化合物、中间体、多晶形式以及相关化合物的方法。同时还揭示了这些化合物在治疗LFA-1介导的疾病中的配方和用途。
• [EN] CRYSTALLINE PHARMACEUTICAL AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] AGENT PHARMACEUTIQUE CRISTALLIN ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CELUI-CI
  申请人：SARCODE CORP

  公开号：WO2011050175A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Novel crystalline polymorphic forms, Forms A, B, C, D, and E of a compound of Formula (I), which has been found to be a potent inhibitor of LFA-1, are disclosed. Methods of preparation and uses thereof in the treatment of LFA-1 mediated diseases are also disclosed in this invention.

  本发明揭示了化合物I的新型晶体多态形式A、B、C、D和E，该化合物已被发现是LFA-1的有效抑制剂。本发明还揭示了其制备方法以及在治疗LFA-1介导的疾病中的用途。
• LFA-1 INHIBITOR AND METHODS OF PREPARATION AND POLYMORPH THEREOF
  申请人：SARcode Bioscience Inc.

  公开号：US20180118726A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Methods of preparation and purification of a compound of Formula I, intermediates thereof, a polymorph thereof, and related compounds are disclosed. Formulations and uses thereof in the treatment of LFA-1 mediated diseases are also disclosed.

  本发明公开了制备和纯化I式化合物、其中间体、其多晶形式及相关化合物的方法。同时，还公开了该化合物在治疗LFA-1介导的疾病中的配方和用途。