dimethyl (E)-2-cyano-3-(dicyclohexylamino)but-2-enedioate | 1192178-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: dimethyl (E)-2-cyano-3-(dicyclohexylamino)but-2-enedioate
• CAS: 1192178-79-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: NAXLVVBRGVUIDZ-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  79.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dicyanofumarate 、 二环己胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到dimethyl (E)-2-cyano-3-(dicyclohexylamino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  导致2,3-二氰基丁2-烯酸酯衍生出新烯胺的二组分和三组分反应

  摘要：

  的三组分反应1-氮杂双环[1.1.0]丁烷1，dicyanofumarates（ë） - 5，和MeOH或吗啉，得到氮杂环丁烷烯胺8和9与该顺在CC键的酯基团的-orientation（ （E）-配置；方案3和4）。X射线晶体学证实了8a和9d的结构。产物的形成是通过在（E）-5上亲核加成1来解释的，从而导致7型两性离子（方案 2），随后将其用MeOH或吗啉（10a）捕集，然后消除HCN。同样，仲胺10a - 10c与（E）-5之间的两组分反应产生具有（E）-烯胺结构和（Z）取向酯基的产物12。另一方面，涉及伯胺10d – 10f或NH 3的两组分反应导致形成相应的（Z）-烯胺，其中酯基的（E）取向得以确立。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900101