3,3-dimethyl-2-(chlorodimethylsiloxy)-1-butene | 112392-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-(chlorodimethylsiloxy)-1-butene
• 英文别名: Chloro-(3,3-dimethylbut-1-en-2-yloxy)-dimethylsilane
• CAS: 112392-89-9
• 化学式: C₈H₁₇ClOSi
• 分子量: 192.761
• InChiKey: DVCOJCSOKYBZTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-(chlorodimethylsiloxy)-1-butene 在 正己烷 、 水 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到3,3-dimethylbut-1-en-2-yloxy-[3,3-dimethylbut-1-en-2-yloxy(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Silicon-functionalized silyl enol ethers: A novel dialkylchlorosilyl enol ether and its conversion to alkoxy- and aminosilyl enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95768-x
• 作为产物：
  描述：

  1-((3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)oxy)-N,N-diethyl-1,1-dimethylsilanamine 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-2-(chlorodimethylsiloxy)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基双烯醇醚形成氧化碳-碳键：用于合成四元中心的受控交叉偶联。

  摘要：

  非对称的甲硅烷基双烯醇醚已被开发为通过氧化碳-碳键形成从四氢萘酮衍生物合成季中心的有效底物。所显示的产物是高度通用的中间体，可用于产生各种结构，例如环戊烯酮，2H-吡咯和螺环吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol702306z

文献信息

• Flexible Stereoselective Functionalizations of Ketones through Umpolung with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Pushpak Mizar、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201400405

  日期：2014.6.2

  The functionalization of carbonyl compounds in the α‐position has gathered much attention as a synthetic route because of the wide biological importance of such products. Through polarity reversal, or “umpolung”, we show here that typical nucleophiles, such as oxygen, nitrogen, and even carbon nucleophiles, can be used for addition reactions after tethering them to enol ethers. Our findings allow novel

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。
• Chiral Organosilicon Compounds. Part 6.¹Reaction of A Camphor-Derived Chiral Silyl Enol Ether with Aromatic Aldehydes
  作者：Perry T. Kaye、Robin A. Learmonth、Swarnam S. Ravindran

  DOI：10.1080/00397919308009799

  日期：1993.2

  Abstract The preparation and titanium tetrachloride catalysed reactions of a novel camphor-derived chiral silyl enol ether of pinacolone with selected aromatic aldehydes are reported.

  摘要 报道了一种新型樟脑衍生的频哪酮手性甲硅烷基烯醇醚与选定的芳香醛的制备和四氯化钛催化反应。
• WALKUP R. D., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 5, 511-514
  作者：WALKUP R. D.

  DOI：——

  日期：——