(1R,2S,3S,4S,5R)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1,2,3,4-tetraol | 1310826-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S,5R)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: 3-epi-calystegin B2；(1R,2S,3S,4S,5R)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 1310826-00-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: FXFBVZOJVHCEDO-PFCGLBSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-5-[(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl))amino]-2,3,4-tris(benzyloxy)-cycloheptanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 120.0h， 以85%的产率得到(1R,2S,3S,4S,5R)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of 3-Epi-calystegin B2

  摘要：

  本文描述了一种直接手性池合成非天然的卡利斯特吉因3-epi-B2的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助下的Zn介导的串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合转化反应。与卡利斯特吉因B2相比，目标化合物不再是β-葡萄糖苷酶的抑制剂，从而证明C-3位置的赤道羟基团对于卡利斯特吉因紧密结合到β-葡萄糖苷酶的活性位点中是必要的。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0315