(2S)-2-[13-[(1R)-1-carboxy-2-tritylsulfanylethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid | 1283599-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S)-2-[13-[(1R)-1-carboxy-2-tritylsulfanylethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 1283599-83-6
• 化学式: C₄₇H₄₃N₃O₁₀S
• 分子量: 841.939
• InChiKey: FIMFGXUBZYOMAZ-ZPGRZCPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[13-[(1R)-1-carboxy-2-tritylsulfanylethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-6-amino-2-(7-((R)-1-carboxy-2-(tritylthio)ethyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2(1H)-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  超分子萘二亚胺纳米管形成的热力学：溶剂、侧链和客体模板的影响

  摘要：

  氨基酸功能化的萘二亚胺通过非合作的等接过程自组装成氢键超分子螺旋纳米管；有序螺旋系统的自组装通常是通过合作过程实现的。这种意想不到的行为被合理化为熵-焓补偿的表现。通过将等密度模型拟合到 (1) H NMR 光谱和圆二色光谱测量，获得了对控制这种自组装的热力学的基本见解。此外，我们首次扩展了该数学模型的应用，以定量估计客体、溶剂和侧链对超分子纳米管稳定性的影响；最重要的是，

  DOI：

  10.1021/ja2088647
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid 、 S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以137 mg的产率得到(2S)-2-[13-[(1R)-1-carboxy-2-tritylsulfanylethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Naphthalenemonoimides and N-Desymmetrized Naphthalenediimides

  摘要：

  Naphthalenemonoimides and N-desymmetrized naphthalenediimides were synthesized using a stepwise microwave-assisted protocol. The steric and electronic properties of aliphatic amines determined the outcome of the reactions, while in the amino acid series their ability to solubilize the naphthalene dianhydride starting material was crucial. Molecular modeling was used to rationalize the observed selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo200177s

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Naphthalenemonoimides and N-Desymmetrized Naphthalenediimides
  作者：Koujiro Tambara、Nandhini Ponnuswamy、Gunther Hennrich、G. Dan Pantoş

  DOI：10.1021/jo200177s

  日期：2011.5.6

  Naphthalenemonoimides and N-desymmetrized naphthalenediimides were synthesized using a stepwise microwave-assisted protocol. The steric and electronic properties of aliphatic amines determined the outcome of the reactions, while in the amino acid series their ability to solubilize the naphthalene dianhydride starting material was crucial. Molecular modeling was used to rationalize the observed selectivity.
• Thermodynamics of Supramolecular Naphthalenediimide Nanotube Formation: The Influence of Solvents, Side Chains, and Guest Templates
  作者：Nandhini Ponnuswamy、G. Dan Pantoş、Maarten M. J. Smulders、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/ja2088647

  日期：2012.1.11

  Furthermore, we have extended the application of this mathematical model, for the first time, to quantitatively estimate the effect of guests, solvents, and side chains on the stability of the supramolecular nanotube; most significantly, we demonstrate that C(60) acts as a template to stabilize the nanotube assembly and thereby substantially increase the degree of polymerization.

  氨基酸功能化的萘二亚胺通过非合作的等接过程自组装成氢键超分子螺旋纳米管；有序螺旋系统的自组装通常是通过合作过程实现的。这种意想不到的行为被合理化为熵-焓补偿的表现。通过将等密度模型拟合到 (1) H NMR 光谱和圆二色光谱测量，获得了对控制这种自组装的热力学的基本见解。此外，我们首次扩展了该数学模型的应用，以定量估计客体、溶剂和侧链对超分子纳米管稳定性的影响；最重要的是，