Cyclohexanecarbonitrile, 2-methyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]-, trans- | 136370-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Cyclohexanecarbonitrile, 2-methyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]-, trans-
• 英文别名: Cyclohexanecarbonitrile, 2-methyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]-, cis-
• CAS: 136370-74-6；139190-18-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NOSi
• 分子量: 211.379
• InChiKey: ZISFSTIGHQKLCT-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-甲基环己酮 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohexanecarbonitrile 、 Cyclohexanecarbonitrile, 2-methyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]-, trans-
  参考文献：
  名称：

  羟基腈水解酶催化的HCN加成至2和3取代的环己酮

  摘要：

  将HCN加到产生氰醇的单取代环己酮中是由羟腈裂解酶（HNL）强烈催化的。与苦杏仁中的PaHNL相比，2-烷基环己酮1b - g的添加具有很高的（R）选择性，而甲基化合物1a则具有（S）选择性反应。与木薯的MeHNL一起，所有的2-烷基衍生物1选择性地反应（S）。PaHNL和MeHNL的催化活性都随着底物1中取代基尺寸的增加而降低。HCN加成至2-烷氧基环己酮4和3-取代的环己酮6的非对映选择性但是，它只是适度的。合成氰醇的绝对构型由X-射线晶体学确定ö - p -bromobenzoyl衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.079

文献信息

• [HC(py)3W(NO)2(CO)](SbF6)2 as a Lewis acid precursor in additions of silylated C-nucleophiles to carbonyl compounds
  作者：J.W. Faller、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77592-7

  日期：1993.4

  [HC(PY)3W(NO)2(CO)](SbF6)2 is a feasible Lewis acid catalyst precursor for the addition of silylated C-nucleophiles to carbonyl compounds. The O-silylated adducts are easily isolated without aqueous wort-up and the catalyst can be recycled. A remarkable solvent effect is found in the addition of TMS-CN to cyclohexanones.