cis-2-butenyl-n-butyldichlorotin | 77657-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: cis-2-butenyl-n-butyldichlorotin
• CAS: 77657-28-4
• 化学式: C₈H₁₆Cl₂Sn
• 分子量: 301.831
• InChiKey: IFCSVMMRRLFIFY-BXRJXUPASA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-BuSn(C4H7)3 、 丁基三氯化锡 以 not given 为溶剂， 以90%的产率得到cis-2-butenyl-n-butyldichlorotin
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡Ⅲ。（E / Z）-2-丁烯基二氯正丁基锡与醛的反应合成均丙醇和4-氯-2,6-二烷基-3-甲基四氢吡喃

  摘要：

  25℃下，2-丁烯基二氯正丁基锡（以各种顺式/反式异构体比率）与纯净的RCHO（R = CH 3，C 2 H 5，（CH 3）2 CH和C 6 H 5）容易反应。得到的（a）的直链醇，RCH（OH）CH 2 CHCHCH 3中E和Z形式，（b）支链醇，RCH（OH）CH（CH 3）CHCH 2在苏式和赤式形式， （c）2,3,4,6-四取代的四氢吡喃（A），其为由CH（CH）产生的顺式/反式异构体的混合物3）CHCl键。在不存在溶剂的情况下，使用3-3.5摩尔比的RCHO /锡化合物可获得这些四氢吡喃的最大收率，而在CH 2 Cl 2中反应后的后处理则以线性醇为主要产物。线性醇的形成似乎是立体定向的，因为获得的E / Z异构体的比例与有机锡化合物中的比例相同。四氢吡喃优先形成为反式异构体。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)80131-4

文献信息

• Reversible crotylstannation of carbonyl compounds. Crotylstannation ability of Bu3-nClnSnCH2CHCHCH3 (n = 0, 1, 2) compounds towards acetone and benzaldehyde and 13C NMR characterization
  作者：Alessandro Gambaro、Daniele Marton、Valerio Peruzzo、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84584-2

  日期：1981.1

  synthesized by means of transalkoxylation between Bu3-nCInSn(OMe) compounds and threo/erithro-2,3,4-trimethyl-5-hexen-3-ol. Under the conditions used the elimination occurs stereospecifically and with complete allylic rearrangement. The ability of the organostannoxy compounds to yield crotyl butylchlorotins via elimination increases in the order, Bu3Sn—O—C < Bu2ClSn—O—C < BuCI2Sn—O—C. In the addition

  巴豆锡烷基化反应：已发现是可逆的。化合物反式/顺式Bu 3- n Cl n SnCH 2 CH = CHCH 3（n = 0，1，2）是通过有机锡氧基化合物，Bu 3 - n Cl n Sn-OC（Me ）的消除反应制备的。）（i-Pr）CH（Me）CH = CH2，它是通过Bu 3- n CI n Sn（OMe）化合物与苏/二甲苯基之间的烷氧基化反应合成的-2,3,4-三甲基-5-己烯-3-醇。在所使用的条件下，消除是立体定向的，并且具有完整的烯丙基重排。有机锡氧基化合物通过消除而产生巴豆基丁基氯锡的能力按以下顺序增加，即Bu 3 Sn-OC ＝ ＜Bu 2 ClSn-OC ＝ ＜BuCl 2 Sn-OC ＝。在加成反应中，反应性增加的顺序是Bu 3 SnCrot