1-<2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>pyrrole-3,4-dicarboxamide | 123027-83-8

分子结构分类

有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

1-<2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>pyrrole-3,4-dicarboxamide

英文别名

1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrrole-3,4-dicarboxamide

1-<2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>pyrrole-3,4-dicarboxamide化学式

CAS

123027-83-8

化学式

C₂₀H₃₃N₃O₆Si

mdl

——

分子量

439.584

InChiKey

BRALZRZBBDPBEQ-ATNYBXOESA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.13
重原子数：

30.0
可旋转键数：

6.0
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.7
拓扑面积：

128.03
氢给体数：

2.0
氢受体数：

7.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	diethyl 1-<2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>pyrrole-3,4-dicarboxylate	123027-82-7	C₂₄H₃₉NO₈Si	497.661

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	1-β-D-ribofuranosylpyrrole-3,4-dicarboxamide	123027-70-3	C₁₁H₁₅N₃O₆	285.257

反应信息

作为反应物：

描述：

1-<2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>pyrrole-3,4-dicarboxamide 在三氟乙酸作用下，反应 0.5h，以50%的产率得到1-β-D-ribofuranosylpyrrole-3,4-dicarboxamide

参考文献：

名称：

利巴韦林的氨基甲酰基同源物抑制培养物中人骨髓白血病细胞的生长并诱导其细胞分化。

摘要：

合成了一系列具有两个相邻氨基甲酰基的1,2,3-三唑（2），吡唑（3和5）和吡咯（4）核糖核苷，并评估了它们对HL-60的细胞生长抑制和诱导细胞分化的作用培养中的细胞。1,2,3-三唑-4,5-二羧酸二甲酯（6）和吡唑-3,4-二羧酸二乙酯（7）的TMS衍生物与1-O-乙酰基2,3,5-三-甘油的糖基化在TMS三氟甲磺酸酯存在下，O-苯甲酰基-D-呋喃核糖（8）分别主要产生β-核苷9和14。9和14的氨解分别提供了2-β-D-呋喃核糖基-1,2,3-三唑-4,5-二甲酰胺（2）和1-β-D-呋喃核糖基吡唑-3,4-二甲酰胺（3）。1-脱氧-1-肼基-2,3-O-异亚丙基-D-核糖（16）与四氰基乙烯（15）的立体选择环环化得到5-氨基-1-（2，3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-3,4-二腈（17）。17的脱异丙基亚基化，然后反应产物（18）的氧化水解，得到3（5）的5-氨基衍生物。预先形成的3

DOI：

10.1021/jm00163a054
作为产物：

描述：

3,4-吡咯二羧酸二乙酯在氨、 sodium hydride 作用下，以甲醇为溶剂，反应 37.0h，生成 1-<2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>pyrrole-3,4-dicarboxamide

参考文献：

名称：

利巴韦林的氨基甲酰基同源物抑制培养物中人骨髓白血病细胞的生长并诱导其细胞分化。

摘要：

合成了一系列具有两个相邻氨基甲酰基的1,2,3-三唑（2），吡唑（3和5）和吡咯（4）核糖核苷，并评估了它们对HL-60的细胞生长抑制和诱导细胞分化的作用培养中的细胞。1,2,3-三唑-4,5-二羧酸二甲酯（6）和吡唑-3,4-二羧酸二乙酯（7）的TMS衍生物与1-O-乙酰基2,3,5-三-甘油的糖基化在TMS三氟甲磺酸酯存在下，O-苯甲酰基-D-呋喃核糖（8）分别主要产生β-核苷9和14。9和14的氨解分别提供了2-β-D-呋喃核糖基-1,2,3-三唑-4,5-二甲酰胺（2）和1-β-D-呋喃核糖基吡唑-3,4-二甲酰胺（3）。1-脱氧-1-肼基-2,3-O-异亚丙基-D-核糖（16）与四氰基乙烯（15）的立体选择环环化得到5-氨基-1-（2，3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-3,4-二腈（17）。17的脱异丙基亚基化，然后反应产物（18）的氧化水解，得到3（5）的5-氨基衍生物。预先形成的3

DOI：

10.1021/jm00163a054

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文献信息

SANGHVI, YOGESH S.;BHATTACHARYA, BIRENDRA K.;KINI, GANESH D.;MATSUMOTO, S+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 336-344

作者：SANGHVI, YOGESH S.、BHATTACHARYA, BIRENDRA K.、KINI, GANESH D.、MATSUMOTO, S+

DOI：——

日期：——

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