2-chloroethanesulfonyl azide | 15980-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-chloroethanesulfonyl azide
• 英文别名: 2-chloroethane-1-sulfonylazide；2-Chloroethane-1-sulfonyl azide；2-chloro-N-diazoethanesulfonamide
• CAS: 15980-09-3
• 化学式: C₂H₄ClN₃O₂S
• 分子量: 169.592
• InChiKey: MSHGEBMXVPUEPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethanesulfonyl azide 、 Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-amine 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以166 mg的产率得到2-[benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-amino]-ethanesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Sulfo-click reaction via in situ generated thioacids and its application in kinetic target-guided synthesis

  摘要：

  在此，我们描述了一种实用的硫-点击反应单锅变体，其中带有9-芴基甲基保护的硫酯迅速去保护，并与磺酰叠氮物进一步反应，生成N-酰基磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c1cc14724b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloroethanesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  β-（环烷基氨基）乙烷磺酰叠氮化物作为合成重氮化合物和杂环的新型水溶性试剂

  摘要：

  合成了本质上是碱性的新型水溶性磺酰叠氮化物。所获得的化合物在重氮转移反应中用作重氮基团的供体。由于它们在水中的良好溶解性和高极性，在这种情况下形成的副产物很容易通过用水或柱色谱法洗涤而与所需产物分离。还显示出由于反应的结果，新的磺酰叠氮化物可以掺入杂环产物中，赋予它们水溶性。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02609-z

文献信息

• 2-Azidoethane-1-sulfonylfluoride (ASF): A Versatile<i>Bis</i>-clickable Reagent for SuFEx and CuAAC Click Reactions
  作者：Xu Zhang、Balakrishna Moku、Jing Leng、K. P. Rakesh、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201801825

  日期：2019.2.28

  3‐triazole‐derived S(VI)‐F library for medicinal chemistry, chemical biology, and drug discovery in a quick, efficient and atom‐economical manner applying click chemistry. A new class of dendrimers was developed using this reagent through orthogonal CuAAC and SuFEx click reactions.

  使用2-叠氮基乙烷-1-磺酰氟（ASF）制备了一个独特的1,2,3-三唑衍生的S（VI）-F库，用于快速，高效且原子化的药物化学，化学生物学和药物发现。应用点击化学的经济方式。通过正交CuAAC和SuFEx点击反应，使用该试剂开发了新型树状聚合物。