bis(trimethylsilylethynyl)phenyl(methyl)silane | 1290083-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(trimethylsilylethynyl)phenyl(methyl)silane
• 英文别名: methylphenyl{bis(trimethylsilyl)ethynyl}silane；SiMePh(C≡CSiMe₃)₂；Trimethyl-[2-[methyl-phenyl-(2-trimethylsilylethynyl)silyl]ethynyl]silane
• CAS: 1290083-26-9
• 化学式: C₁₇H₂₆Si₃
• 分子量: 314.65
• InChiKey: RGGBJXJMNBINKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 diethynylmethylphenylsilane 在 [{Ir(μ-Cl)(CO)2}2] 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到bis(trimethylsilylethynyl)phenyl(methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与碘硅烷的硅烷化偶联：sp杂化的碳氢键的新催化活化

  摘要：

  借助NEt（i- Pr）2，[{Ir（μ-Cl）（CO）2 } 2 ]（I）催化末端炔烃和二炔与Me 3 SiI的反应顺利进行，导致形成单和双甲硅烷基官能化的炔基衍生物。该新反应是通过直接活化起始炔烃中的C sp -H键而发生的，是合成独特的甲硅烷基化炔烃的非常有效且简便的工具。对前体（I）与选定反应底物的等摩尔反应进行的单独实验提供了顺序反应以及实际催化剂为[IrI（CO）（NEt（i- Pr））的证据。2）2 ]。

  DOI：

  10.1021/om200038r

文献信息

• Iridium-Promoted Conversion of Chlorosilanes to Alkynyl Derivatives in a One-Pot Reaction Sequence
  作者：Ireneusz Kownacki、Bartosz Orwat、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1021/om500320t

  日期：2014.6.23

  in the synthesis of silyl-functionalized alkynes via silylative coupling of terminal alkynes/diynes with iodosilanes, we propose a new protocol allowing employment of various mono- and dichlorosilanes as reagents. The process is based on a sequence of two reactions occurring simultaneously: i.e., conversion of initial chlorosilane (SiR1nCl4–n) to the appropriate iodosilane via Cl/I nucleophilic substitution

  通过利用铱系统[的Ir（μ-Cl）的（CO）的催化潜力的2 } 2 ] / NET（我-Pr）2通过末端炔烃/二炔的silylative耦合在甲硅烷基官能炔烃的合成与iodosilanes，我们提出了一个新的协议，允许各种单和二氯硅烷作为试剂的就业机会。该过程是基于同时出现两种反应的序列：即初始氯硅烷的转化率（SIR 1 ñ氯-4- Ñ）到地经由Cl适当iodosilane / I的亲核取代和其进一步转化为silylalkyne衍生物（（SIR 1 ñ（C≡CR 2）4-Ñ）通过铱-催化的与末端炔silylative耦合。在最佳条件下，该方法已被证明是在广泛的氯硅烷的一种丰富的各种相应的炔基官能化的硅衍生物的组合的转化有效和通用性。另外，明确限定的铱（I）的炔前体与Me中等摩尔反应的NMR研究3的Si-I显示，≡Si-I键活化在iodosilane分子通过氧化除铱中心发生。