(3aR,4R,7aR)-4-(1-Ethyl-propoxy)-2-methyl-3a,7a-dihydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazole-6-carboxylic acid methyl ester | 223423-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3aR,4R,7aR)-4-(1-Ethyl-propoxy)-2-methyl-3a,7a-dihydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazole-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 223423-02-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: JMDQWPJDEJSSMD-MPKXVKKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,7aR)-4-(1-Ethyl-propoxy)-2-methyl-3a,7a-dihydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazole-6-carboxylic acid methyl ester 在 叠氮基三甲基硅烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-amino-6-(1-ethyl-propoxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与扎那米韦有关的唾液酸酶抑制剂：4H-吡喃6-醚和酮的合成和生物学评估。

  摘要：

  5R-乙酰氨基-4S-氨基-4H-吡喃-6R-O-（-乙基）丙基和6R-（1-氧代-2-乙基）丁基2-羧酸（4和5）的合成及其作为抑制剂的评估描述了流感病毒唾液酸酶的分离。两种化合物均显示出良好的抑制活性，并对甲型流感病毒唾液酸酶具有明显的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00031-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(pent-3-yl) 2-acetamido-3-O-acetyl-2,4-dideoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranosiduronic acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 生成 (3aR,4R,7aR)-4-(1-Ethyl-propoxy)-2-methyl-3a,7a-dihydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与扎那米韦有关的唾液酸酶抑制剂：4H-吡喃6-醚和酮的合成和生物学评估。

  摘要：

  5R-乙酰氨基-4S-氨基-4H-吡喃-6R-O-（-乙基）丙基和6R-（1-氧代-2-乙基）丁基2-羧酸（4和5）的合成及其作为抑制剂的评估描述了流感病毒唾液酸酶的分离。两种化合物均显示出良好的抑制活性，并对甲型流感病毒唾液酸酶具有明显的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00031-1