methyl 2,2-dimethyl-1-prop-2-enyl-3-trimethylsilyloxycyclopropane-1-carboxylate | 77903-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-1-prop-2-enyl-3-trimethylsilyloxycyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 77903-56-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: AMKZAOBQPYGZLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-1-prop-2-enyl-3-trimethylsilyloxycyclopropane-1-carboxylate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-Allyl-3,3-dimethyl-4-oxobutansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Kunkel, Elisabeth; Reichelt, Ingrid; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 802 - 819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)-1-cyclopropanecarboxylate 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 2,2-dimethyl-1-prop-2-enyl-3-trimethylsilyloxycyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Boehm, Ingrid; Hirsch, Elisabeth; Reissig, Hans-Ulrich, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 6/7, p. 593 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Low temperature equilibration of cyclopropanes by Lewis acid catalysis
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Ingrid Böhm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81506-3

  日期：1983.1

  Under the influence of Lewis acids the cis/trans-equilibration of methyl 2-trimethyl-siloxy cyclopropanecarboxylates occurs even at −78°C. It involves the heterolytic cleavage of a CC bond and seems to be governed by steric effects.

  在路易斯酸的影响下，即使在-78°C时，也会发生2-三甲基-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯的顺式/反式平衡。它涉及CC键的杂合裂解，似乎受空间效应支配。
• One-Pot Generation of C≡X Bonds from Methyl 2-Siloxycyclopropane­carboxylates: Simple Syntheses of Functionalized Nitriles and Alkynes
  作者：Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig、Dorian Reich、Dennis Müller、Luise Schefzig

  DOI：10.1055/s-0034-1378370

  日期：——

  Starting from methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates simple and efficient one-pot procedures are described that lead to beta-cyanoesters and methoxycarbonyl-substituted terminal alkynes. The prepared functionalized alkynes were subjected to typical transformations such as [3+2] cycloaddition providing triazole derivatives, Sonogashira coupling, Au-catalyzed hydrophosphorylation or a copper-catalyzed coupling of methyl diazoacetate furnishing alkyne 14 and allene derivative 15. The Pauson-Khand reaction of the enyne 4c afforded a diastereomeric mixture of methyl 5-oxohexahydropentalen-2-carboxylate 16 in moderate yield.
• KUNKEL, E.;REICHELT, I.;REISSIG, H. -U., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 4, 802-819
  作者：KUNKEL, E.、REICHELT, I.、REISSIG, H. -U.

  DOI：——

  日期：——