5-(2,3-dihydro-1H-phenalen-1-yl)-1H-imidazole | 178556-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 5-(2,3-dihydro-1H-phenalen-1-yl)-1H-imidazole
• CAS: 178556-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: KFGFWNKBPWPCKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)propanoyl chloride 在 三甲基氯硅烷 、 乙基溴化镁 、 四氯化锡 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 5-(2,3-dihydro-1H-phenalen-1-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  美托咪定类似物为α2-肾上腺素配体。2.美托咪定的构象受限的萘衍生物的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  已制备了一系列新的美托咪啶萘类似物，并对其α-肾上腺素能进行了评估。甲基萘类似物5a对α2肾上腺素受体具有明显的选择性，并在大鼠主动脉制剂中充当部分α1激动剂。相反，Z-乙烯类似物8c是α1选择性的，并且表现为有效的α1拮抗剂。两个刚性类似物（6和7）在α1-VSα2受体的结合亲和力上显示出很大差异，表明5a的构象柔韧性对于实现α-肾上腺素能活动很重要。分子建模研究始于经典苯乙胺和美托咪定类似物的构象分析。美托咪定构象与苯乙胺构象的叠加为新咪唑的α2-肾上腺素活性提供了一个初步的解释。提出了一种常见的苯乙胺和咪唑与α2肾上腺素能受体的结合方式。对4-取代的咪唑的生物学特性的了解与计算机辅助分子建模衍生的信息相结合，为此类作为新的肾上腺素能药物的结构和构象要求提供了新的见识。

  DOI：

  10.1021/jm9506074