N-[[2'-(2N-trityl-tetrazole-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-L-valine methyl-ester hydrobromide | 852160-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[[2'-(2N-trityl-tetrazole-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-L-valine methyl-ester hydrobromide
• 英文别名: Methyl (S)-3-methyl-2-((2'-(1-triphenylmethyltetrazol-5-yl)-biphenyl-4-yl-methyl) amino) butanoate hydrobromide；methyl (2S)-3-methyl-2-[[4-[2-(2-trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methylamino]butanoate;hydrobromide
• CAS: 852160-37-3
• 化学式: BrH*C₃₉H₃₇N₅O₂
• 分子量: 688.667
• InChiKey: FMOYZVSJRZCALS-KGLWNCEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[2'-(2N-trityl-tetrazole-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-L-valine methyl-ester hydrobromide 、 戊酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 N-pentanoyl-N-{[2'-(2N-trityl-tetrazole-5-yl)(1,1'-biphenyl)-4-yl]methyl}-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF (S) -N-PENTANOYL-N-[[2'-(1H-TETRAZOLE-5YL) [1,1'-BIPHENYL]-4-YL]METHYL]-L-VALINE
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE (S) N-PENTANOYL-N-[[2'-(1H-TETRAZOLE-5YL)[1,1'-BIPHENYL]-4-YL]METHYL]-L-VALINE

  摘要：

  该专利涉及一种新的合成抗高血压药物N-戊酰-N-[[2'-(1H-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基]-L-缬氨酸（1），通用名称为缬沙坦，通过N-戊酰-N-[[2'-(1H-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基]-L-缬氨酸甲酯（14）与金属或季铵三烷基硅醇盐进行SN2反应的选择性反应而制备。化合物14经过四个反应步骤制备，起始原料为2N-三苄基-5-(4'-甲基联苯基-2-基)四唑（17）和L-缬氨酸甲酯（11）。化合物17与N-溴代琥珀酰亚胺自由基溴化反应产生2N-三苄基-5-(4'-溴甲基联苯基-2-基)四唑（7），该化合物与L-缬氨酸甲酯（11）反应得到N-[[2'-(2N-三苄基-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基]-L-缬氨酸甲酯溴化氢盐（15）。化合物15与戊酰氯在三烷基胺碱存在下酰基化反应得到N-戊酰-N-[[2'-(2N-三苄基-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基]-L-缬氨酸甲酯（16）。用强酸去除三苄基保护基团产生关键中间体化合物14。

  公开号：

  WO2005049586A1
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 、 5-[4’-(溴甲基)-[1,1’-联苯]-2-基]-2-(三苯基甲基)-2H-四氮唑 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[[2'-(2N-trityl-tetrazole-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-L-valine methyl-ester hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF (S) -N-PENTANOYL-N-[[2'-(1H-TETRAZOLE-5YL) [1,1'-BIPHENYL]-4-YL]METHYL]-L-VALINE
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE (S) N-PENTANOYL-N-[[2'-(1H-TETRAZOLE-5YL)[1,1'-BIPHENYL]-4-YL]METHYL]-L-VALINE

  摘要：

  该专利涉及一种新的合成抗高血压药物N-戊酰-N-[[2'-(1H-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基]-L-缬氨酸（1），通用名称为缬沙坦，通过N-戊酰-N-[[2'-(1H-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基]-L-缬氨酸甲酯（14）与金属或季铵三烷基硅醇盐进行SN2反应的选择性反应而制备。化合物14经过四个反应步骤制备，起始原料为2N-三苄基-5-(4'-甲基联苯基-2-基)四唑（17）和L-缬氨酸甲酯（11）。化合物17与N-溴代琥珀酰亚胺自由基溴化反应产生2N-三苄基-5-(4'-溴甲基联苯基-2-基)四唑（7），该化合物与L-缬氨酸甲酯（11）反应得到N-[[2'-(2N-三苄基-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基]-L-缬氨酸甲酯溴化氢盐（15）。化合物15与戊酰氯在三烷基胺碱存在下酰基化反应得到N-戊酰-N-[[2'-(2N-三苄基-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基]-L-缬氨酸甲酯（16）。用强酸去除三苄基保护基团产生关键中间体化合物14。

  公开号：

  WO2005049586A1