2,3-dibromo-4-(1,3-dihydro-2-imidazolon-4-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one | 441045-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 2,3-dibromo-4-(1,3-dihydro-2-imidazolon-4-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one
• 英文别名: 2,3-dibromo-4-(2-oxo-1,3-dihydroimidazol-4-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one
• CAS: 441045-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂N₄O₂
• 分子量: 390.034
• InChiKey: BWXIUYKAJUPXKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-4-(1,3-dihydro-2-imidazolon-4-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (Z)-bromoaxinohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Axinohydantoins

  摘要：

  A short synthesis of the hydantoin-containing marine sponge metabolites axinohydantoins is described. A key feature of the synthesis is a putative biomimetic, intramolecular cyclization of alpha-functionalized imidazolone 5, which affords the tricyclic pyrroloazepinone framework comprising 6. In addition, the conversion of imidazolones to alpha,beta-unsaturated hydantoins is outlined and represents a new approach to these heterocyclic systems.

  DOI：

  10.1021/jo020063v
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氨基-1-甲氧基丙基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,3-dibromo-4-(1,3-dihydro-2-imidazolon-4-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Axinohydantoins

  摘要：

  A short synthesis of the hydantoin-containing marine sponge metabolites axinohydantoins is described. A key feature of the synthesis is a putative biomimetic, intramolecular cyclization of alpha-functionalized imidazolone 5, which affords the tricyclic pyrroloazepinone framework comprising 6. In addition, the conversion of imidazolones to alpha,beta-unsaturated hydantoins is outlined and represents a new approach to these heterocyclic systems.

  DOI：

  10.1021/jo020063v