(E)-5-oximino-3,4-dihydro-1(2H)-benzothiepine | 1374985-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: (E)-5-oximino-3,4-dihydro-1(2H)-benzothiepine
• 英文别名: 3,4-dihydro-1-benzothiepin-5(2H)-one oxime；(NE)-N-(3,4-dihydro-2H-1-benzothiepin-5-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 1374985-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: VFJJDUKSHZJVKP-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-oximino-3,4-dihydro-1(2H)-benzothiepine 在 indium(III) bromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazocin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  InBr3和AgOTf催化的（E）-苯并杂环肟的贝克曼重排

  摘要：

  （E）-4-苯并二氢呋喃肟，（E）-5-肟基-3,4-二氢-1（2 H）-苯并二氢呋喃和（E）-5-肟基-3,4-二氢-1的贝克曼重排在回流的乙腈中，InBr 3和AgOTf催化（2 H）-苯并噻庚因，从而分别以极好的收率形成了药物活性杂环苯并恶唑啉-4--1、5-氧代苯并恶唑啉衍生物和5-氧代苯并噻唑啉衍生物。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.438
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-苯并[B]硫杂卓-5-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(E)-5-oximino-3,4-dihydro-1(2H)-benzothiepine
  参考文献：
  名称：

  InBr3和AgOTf催化的（E）-苯并杂环肟的贝克曼重排

  摘要：

  （E）-4-苯并二氢呋喃肟，（E）-5-肟基-3,4-二氢-1（2 H）-苯并二氢呋喃和（E）-5-肟基-3,4-二氢-1的贝克曼重排在回流的乙腈中，InBr 3和AgOTf催化（2 H）-苯并噻庚因，从而分别以极好的收率形成了药物活性杂环苯并恶唑啉-4--1、5-氧代苯并恶唑啉衍生物和5-氧代苯并噻唑啉衍生物。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.438

文献信息

• InBr3- and AgOTf-catalyzed beckmann rearrangement of (E)-benzoheterocyclic oximes
  作者：Vishnu K. Tandon、Anoop K. Awasthi、Hardesh K. Maurya、Pushyamitra Mishra

  DOI：10.1002/jhet.438

  日期：2012.3

  Beckmann rearrangement of (E)‐4‐chromanone oxime, (E)‐5‐oximino‐3,4‐dihydro‐1(2H)‐benzoxepines, and (E)‐5‐oximino‐3,4‐dihydro‐1(2H)‐benzothiepine are catalyzed by InBr3 and AgOTf in refluxing acetonitrile resulting in the formation of pharmaceutically active heterocycles benzoxazepin‐4‐one, 5‐oxo‐benzoxazocines, and 5‐oxo‐benzothiazocine derivative, respectively, in excellent yield. J. Heterocyclic

  （E）-4-苯并二氢呋喃肟，（E）-5-肟基-3,4-二氢-1（2 H）-苯并二氢呋喃和（E）-5-肟基-3,4-二氢-1的贝克曼重排在回流的乙腈中，InBr 3和AgOTf催化（2 H）-苯并噻庚因，从而分别以极好的收率形成了药物活性杂环苯并恶唑啉-4--1、5-氧代苯并恶唑啉衍生物和5-氧代苯并噻唑啉衍生物。J.杂环化​​学。（2012）。