methyl (1S,2S,3S,4S,5R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-6-(4-methoxybenzyl)-7-oxo-3-(triethylsilyloxy)-6-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate | 1034170-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (1S,2S,3S,4S,5R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-6-(4-methoxybenzyl)-7-oxo-3-(triethylsilyloxy)-6-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,3S,4S,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-oxo-3-triethylsilyloxy-6-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate
• CAS: 1034170-10-9
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₇Si₂
• 分子量: 579.882
• InChiKey: YNZMMJQYLJHQMH-CYNDTETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-[(RS)-1-benzyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2-hydroxypropanal 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (1S,2R,3S,4S,5R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-6-(4-methoxybenzyl)-7-oxo-3-(triethylsilyloxy)-6-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate 、 methyl (1S,2S,3S,4S,5R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-6-(4-methoxybenzyl)-7-oxo-3-(triethylsilyloxy)-6-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的二烯氧基硅烷合成物的进一步用途：氮杂双环[x.2.1]烷烃系统的完整羟醛方法

  摘要：

  从 1-（叔丁氧基羰基）开始合成了两个外消旋 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷结构 15 和 21 和两个手性非外消旋 6-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷代表 28 和 36 -2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP，5）和合适的酮，9、16、22 和 29。然后将 2-氮杂双环 15 加工成外消旋环戊烷氨基酸 38，而 6-氮杂双环 36 用于获得对映异构纯的去甲吗喃型结构 40。对于所有底物，基于两种非对映选择性羟醛型碳-碳键形成反应的组合实施了统一的合成方案，其效率通过适当的羟醛稳定步骤来保证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800040